Acides carboxyliques

Définition

Carboxylique des acides sont des acides organiques de structure générale R-COOH (moins fréquemment: R-CO2H). Il est composé d'un résidu, d'un groupe carbonyle et d'un groupe hydroxyle. Le groupe fonctionnel est appelé le groupe carboxy (groupe carboxyle). Molécules avec deux ou trois groupes carboxy sont appelés dicarboxyliques des acides ou des acides tricarboxyliques. Un exemple d'acide dicarboxylique est l'acide oxalique. En plus du carboxylique aliphatique des acides, il en existe aussi des aromatiques. Le plus simple est acide benzoique: Les acides gras appartiennent également aux acides carboxyliques. Ils consistent en un groupe carboxy sur une chaîne hydrocarbonée, qui est généralement non ramifiée et peut contenir des doubles liaisons. Le sels des acides carboxyliques sont appelés carboxylates. Sels of Les acides gras sont actifs comme savons et émulsifiants. Les acides carboxyliques peuvent être synthétisés, par exemple, par oxydation de alcools (R-OH) et aldéhydes (R-CHO).

Nomenclature

De nombreux acides carboxyliques simples ont des noms banals familiers, tels que acide acétique, acide butyrique, et acide citrique. Le nom systématique est formé en combinant le nom du carbone squelette avec le suffixe -acid. Ainsi, le nom IUPAC pour acide acétique est l'acide éthanoïque. En anglais, en passant, le suffixe est -ic acid, ce qui signifie quelque chose comme "acide acétique" .

Représentant(e)

Une petite sélection d'acides carboxyliques:

  • L'acide malique
  • L'acide formique
  • Les acides aminés
  • Acide butyrique
  • Acide acétique
  • Acides gras tels que l'acide laurique ou l'acide palmitique
  • L'acide fumarique
  • (acide carbonique)
  • Acide lactique
  • L'acide propionique
  • L'acide oxalique
  • Acide citrique

biens

  • Les acides carboxyliques sont des acides (donneurs de protons). Le pKa est typiquement d'environ 5, mais selon la structure de la molécule, les acides carboxyliques peuvent être beaucoup plus acides. Ainsi, le acide trichloroacetic a un pKa de 0.66.
  • Les acides carboxyliques sont à la fois Hydrogénation accepteurs d'obligations et en tant que -donneurs.
  • Acides carboxyliques à faible poids moléculaire masse sont solubles dans d'eau.
  • Les acides carboxyliques ont un clés (par exemple, l'acide acétique dans vinaigre).
  • La point d'ébullition des acides carboxyliques est plus élevée que celle de comparable alcools, aldéhydes et cétones.

Réactions

Les acides carboxyliques réagissent avec les bases dans une réaction acide-base:

  • R-COOH (acide carboxylique) + NaOH (hydroxyde de sodium, base) R-COO-Na+ (carboxylate de sodium) + H2O (eau)

Avec les alcools, les acides carboxyliques forment des esters: avec les amines, des amides se forment:

En pharmacie

Il existe d'innombrables ingrédients actifs avec un groupe carboxy. Un groupe important, par exemple, est celui des anti-inflammatoires non stéroïdiens médicaments (AINS), qui sont utilisés comme analgésiques. Des exemples bien connus sont l'acide acétylsalicylique, l'ibuprofène et le diclofénac. Les acides carboxyliques sont également utilisés, entre autres, pour les synthèses chimiques, comme conservateurs, comme désinfectants, régulateurs d'acidité et pour la production de principe actif sels.