Définition
Les amines sont organiques molécules comprenant azote (N) atomes liés à carbone or Hydrogénation les atomes. Ils sont formellement dérivés de ammoniac, dans lequel Hydrogénation les atomes ont été remplacés par carbone des atomes.
- Amines primaires: 1 atome de carbone
- Amines secondaires: 2 atomes de carbone
- Amines tertiaires: 3 atomes de carbone
Le groupe fonctionnel est appelé le groupe amino, par exemple R-NH2.
Nomenclature
Le nom trivial d'une amine aliphatique simple est obtenu en disposant les résidus avec le suffixe -amine par ordre alphabétique. Ainsi, par exemple:
- Éthylméthylamine
- Méthylamine
- Diméthylamine
- Éthylamine
- Propylamine
- cyclohexylamine
- Diéthylméthylamine
- Éthylméthylpropylamine
Pour la nomenclature officielle IUPAC, le préfixe amino est également utilisé. Une distinction peut être faite entre les amines aliphatiques et aromatiques. L'amine aromatique la plus simple est l'aniline. Il se compose d'un cycle benzénique avec un seul groupe amino. La azote-contenant des hétérocycles appartiennent également aux amines.
biens
- Les ponts H des amines sont moins forts que ceux des alcools car azote est moins électronégatif que oxygène.
- Les amines primaires et secondaires ont des points d'ébullition inférieurs à ceux comparables alcools. En revanche, ils sont supérieurs à ceux de comparables Les alcanes.
- Amines avec une petite molécule masse sont généralement solubles dans d'eau.
- Les amines sont souvent caractérisées par une odeur désagréable, irritante, de poisson ou âcre.
- Les amines ont des propriétés de base.
Réactions chimiques des amines
Les amines sont des bases et réagissent avec les acides dans une réaction acide-base:
- R-NH2 (amine primaire) + HCl (acide chlorhydrique) R-NH3+ + Cl-
L'ion chargé positivement résultant est l'ion ammonium (ion alkylammonium dans ce cas). La sels sont appelés sels d'ammonium. En raison de la seule paire, l'azote est un nucléophile approprié pour la substitution nucléophile. Avec un acide carboxylique, un amide est formé. Avec un halogénure, une amine peut être alkylée.
Amines dans les produits pharmaceutiques
En pharmacie, le groupe amino est l'un des groupes fonctionnels les plus importants des principes actifs. D'innombrables substances pharmacologiquement actives sont des amines, telles que alcaloïdes. Une raison importante est que les amines peuvent être les deux Hydrogénation accepteurs d'obligations et donateurs. Cela joue un rôle crucial dans la liaison du médicament dans le site de liaison ou le site actif des cibles médicamenteuses. À propos, les amines tertiaires sont une exception, qui ne sont que des accepteurs et non des donneurs. Une autre raison est que les amines sont présentes dans d'importantes biomolécules telles que acides aminés, protéines, acides nucléiques, neurotransmetteurs et hormones. Enfin, les amines sont également indispensables pour la synthèse de substances actives.
Abus
Les amines sont mal utilisées pour la synthèse illicite de stupéfiants. Par exemple, la méthylamine peut être utilisée pour la synthèse de extase (MDMA).
