Chimie des acides aminés
Les acides aminés sont d'une grande importance dans les processus chimiques des organismes vivants (biochimie), car ils sont les éléments constitutifs de protéines (peptides et protéines). Vingt-deux acides aminés sont codés dans le matériel génétique (génome), à partir duquel protéines sont produits. Ces vingt-deux acides aminés sont appelés acides aminés protéinogènes.
Les acides aminés sont enchaînés en chaînes et en fonction de la longueur d'une chaîne d'acides aminés, ils sont appelés peptides (jusqu'à 100 acides aminés) ou protéines (plus de 100 acides aminés). Les acides aminés protéinogènes sont divisés en différents groupes en fonction des chaînes latérales réactives dont ils disposent. Cela se traduit également par les différentes propriétés physico-chimiques des acides aminés.
Par exemple, si un acide aminé n'a qu'une seule longue chaîne latérale non polaire, cela influence, entre autres, les propriétés de solubilité de l'acide aminé. De plus, la valeur du pH (mesure du caractère acide ou basique d'une solution aqueuse) joue un rôle important pour les propriétés de la chaîne latérale, car la chaîne latérale se comporte différemment lorsqu'elle est chargée ou non. Par exemple, dans les solvants polaires, les chaînes latérales chargées rendent un acide aminé plus soluble, tandis que les chaînes latérales non chargées rendent l'acide aminé plus insoluble.
Dans les protéines, de nombreux acides aminés chargés différemment sont liés les uns aux autres, ce qui rend certaines sections plus hydrophiles (attirant l'eau) ou hydrophobes (hydrophobes). Pour cette raison, le pliage et l'activité de enzymes (catalyseurs de réactions biochimiques, remplissent des fonctions importantes dans le métabolisme) dépend de la valeur du pH. De même, les charges et le comportement de dissolution des chaînes latérales expliquent pourquoi les protéines peuvent être dénaturées par des solutions fortement acides ou basiques.
Les acides aminés sont également appelés zwitterions car ils peuvent porter des charges différentes selon l'environnement (charges positives ou négatives). Ce phénomène est dû aux deux groupes fonctionnels d'un acide aminé, à savoir le groupe amino et le groupe carboxyle. Simplement, on peut se rappeler qu'un acide aminé dissous dans une solution acide porte une charge positive et un acide aminé dans une solution alcaline porte une charge négative.
Dans une solution aqueuse neutre, les acides aminés sont également présents sous forme de charge positive et négative. Le contact avec la chaleur, les acides et les alcalis peut détruire les protéines ou les chaînes d'acides aminés et les rendre inutilisables. La classification des acides aminés protéinogènes en acides aminés polaires ou non polaires est également basée sur les groupes fonctionnels.
Cependant, la classification selon les propriétés physico-chimiques des acides aminés individuels n'est pas seulement basée sur la polarité, mais aussi sur le caractère, molaire la masse, l'hydrophobicité (propriété hydrofuge), l'acidité ou la basicité (acides aminés acides, basiques ou neutres) et les propriétés électriques des acides aminés. En plus des acides aminés protéinogènes, il existe également un grand nombre (plus de 400) d'acides aminés qui ne sont pas présents dans les protéines, les acides aminés dits non protéinogènes. Des exemples de ceux-ci sont L-thyroxine (hormone thyroïdienne), GABA (inhibiteur neurotransmetteur), ornithine (intermédiaire métabolique dans le urée cycle), et bien d'autres.
La plupart des acides aminés non protéinogènes sont dérivés des acides aminés protéinogènes. Chacun des 20 acides aminés protéinogènes a au moins deux atomes de carbone (atomes de carbone). Cet atome de carbone est essentiel pour la classification de l'acide aminé respectif.
Cela signifie que l'atome de carbone auquel le groupe amino est attaché détermine de quelle classe d'acides aminés il s'agit. Cependant, il existe également des acides aminés dans lesquels plusieurs groupes amino sont représentés. Dans de tels cas, l'atome de carbone dont le groupe amino est le plus proche du carbone carboxy détermine de quelle classe d'acide aminé il s'agit.
En général, une distinction est faite entre les acides alpha-aminés, les acides bêta-aminés et les acides gamma-aminés: au sein des classes individuelles, les acides aminés ont une structure similaire, mais diffèrent par la structure de leur chaîne latérale. Ce sont les composants individuels des chaînes latérales qui sont responsables du comportement de l'acide aminé dans les environnements acides ou basiques. Dans la nature, il y a une vingtaine d'acides aminés, alors que l'homme lui-même ne peut accumuler que quelques acides aminés indépendamment.
Les acides aminés que le corps lui-même n'est pas capable de former sont appelés acides aminés essentiels. Les humains doivent absorber ces acides aminés par la nourriture. Les acides aminés essentiels chez l'homme adulte sont: L'acide aminé cystéine n'est pas essentiel au vrai sens du terme, mais il est indispensable comme source de soufre pour le corps humain.
Chez les nourrissons, l'histidine et l'arginine sont également essentielles. Les acides aminés peuvent former des combinaisons en forme de chaîne les uns avec les autres. On parle alors de molécules de protéines (protéines).
Les combinaisons d'acides aminés déterminent le fonctionnement d'une protéine et sa fonction principale. La combinaison d'acides aminés n'est pas arbitraire. Il est donné (codé) dans le gène respectif.
Toujours trois paires de bases, qui sont disposées d'une certaine manière, correspondent à un soi-disant mot de code (= codon). Ce codon représente le manuel de construction de l'acide aminé respectif. - Leucine
- Isoleucine
- Méthyonine
- Thréonine
- Valine
- Lysine
- Phénylalanine
- Et le tryptophane.
- Acides alpha-aminés: Le groupe amino de cette classe d'acides aminés se trouve sur le deuxième atome de carbone. Un autre nom pour ces acides aminés est les acides 2-aminocarboxyliques (nom IUPAC). Le représentant le plus important de cette classe est l'acide aminé glycine, qui a une structure assez simple.
Tous les acides aminés qui sont importants pour l'organisme humain sont classés selon leur structure en acides alpha-aminés. Dans ce cas, on parle d'acides aminés dits protéinogènes. Ce sont les éléments constitutifs à partir desquels toutes les protéines sont construites.
- Acides bêta-aminés: La classe des acides bêta-aminés est caractérisée par le fait que leur groupe amino est situé sur le troisième atome de carbone. Le terme IUPAC «acides 3-aminocarboxyliques» est également utilisé comme synonyme pour cette classe. - Gamma-acides aminés: le groupe amino de tous les acides aminés du groupe gamma est lié au quatrième atome de carbone.
La structure des acides aminés de cette classe diffère donc significativement de la structure des acides aminés protéinogènes. La désignation IUPAC de ce groupe est les acides 4-aminocarboxyliques. Bien que les acides gamma-aminés ne soient pas utilisés dans l'organisme humain pour la synthèse de protéines, certains représentants de cette classe peuvent être trouvés chez l'homme. Le représentant le plus simple de ce groupe, l'acide gamma-aminobutyrique (GABA en abrégé), sert d'inhibiteur neurotransmetteur (messager) dans le système nerveux.
