Ester

Définition

Les esters sont des composés organiques formés par la réaction d'un alcool ou phénol et un acide tel qu'un acide carboxylique. La réaction de condensation libère un d'eau molécule. La formule générale des esters est la suivante: les esters peuvent également être formés avec thiols (thioesters), avec d'autres des acides, et avec des acides inorganiques tels que acide phosphorique (par exemple, dans acides nucléiques), acide sulfuriqueou acide nitrique. Un exemple typique est acétate d'éthyle, qui est formé de l'éthanol et acide acétique: ou le salicylate de méthyle, qui peut être synthétisé avec méthanol et acide salicylique. L'acide sulfurique sert de catalyseur:

Nomenclature

Pour la nomenclature des esters, la partie alcool est appelée le résidu (par exemple, éthyl-) et l'acide carboxylique est nommé comme le sel correspondant (par exemple, -acétate). L'ester de l'éthanol et acide acétique s'appelle donc acétate d'éthyle. Il existe des noms alternatifs tels que "acétate d'éthyle«. Parce que l'acide carboxylique s'appelle un sel, les esters peuvent être confondus avec sels. Le danger de confusion existe, par exemple, avec glucocorticoïdes tel que acétate d'hydrocortisone. Les esters dans les structures cycliques sont appelés lactones:

Représentant(e)

Exemples d'agents esters:

  • L'acétylcholine
  • L'acide acétylsalicylique
  • Énalapril
  • De nombreux glucocorticoïdes
  • Héroïne
  • Le salicylate de méthyle
  • Nitrates tels que la nitroglycérine, le dinitrate d'isosorbide
  • Vitamine C
  • Warfarine

biens

Les esters sont généralement stables dans d'eau. contrairement à acides carboxyliques, ils ne réagissent pas de manière acide et sont moins polaires que alcools parce que le groupe hydroxyle est absent. Pour cette raison, le correspondant point d'ébullition est plus bas. Les esters ont souvent une odeur frappante, agréable et fruitée et sont donc utilisés comme agents aromatisants. Ils se produisent naturellement et sont produits par synthèse («esters de fruits»). Les substances naturelles typiques avec des liaisons esters sont les triglycérides (graisses, huiles grasses) et les cires.

Réactions

Synthèse (estérification): dans la synthèse d'ester la plus simple, l'alcool et l'acide carboxylique sont chauffés dans un d'eau une baignoire. Un acide tel que acide sulfurique sert de catalyseur. Une plaque chauffante plutôt qu'un bec Bunsen est recommandée pour le bain-marie car les substances utilisées sont généralement inflammables. Les esters sont également synthétisés avec des chlorures d'acide et des anhydrides d'acide, entre autres (par ex. anhydride acétique). Lors de la transestérification, le groupe alcoolique est échangé. Synthèse de l'acide acétylsalicylique (aspirine): Hydrolyse des esters: les esters peuvent être hydrolysés (clivés) avec une forte base tel que hydroxyde de sodium et l'hydroxyde de potassium, par exemple. Dans ce processus, l'hydroxyde agit comme un nucléophile. L'hydrolyse des triglycérides est appelée saponification. Sels of Les acides gras sont formés, qui sont appelés savons. L'hydrolyse de l'ester est également possible avec des acides.

En pharmacie

Les esters sont des composants de nombreux ingrédients pharmaceutiques actifs. Ceux-ci incluent l'ester promédicaments, avec lequel plus absorption et biodisponibilité peut être atteint. De nombreux excipients utilisés dans les produits pharmaceutiques sont également des esters, tels que des agents aromatisants, dans les graisses, les huiles grasses, leurs dérivés et les cires.