Lycopène: définition, synthèse, absorption, transport et distribution

Le lycopène (dérivé du nom scientifique Solanum lycopersicum: «tomate») appartient à la classe des caroténoïdes - celles composés végétaux secondaires (substances bioactives qui n'ont pas de fonction nutritive vitale mais se distinguent par leur santé-effets promoteurs - «ingrédients anutritifs») qui sont des pigments lipophiles (liposolubles) teintures responsable des couleurs jaune, orange et rougeâtre de nombreuses plantes. Selon leur structure chimique, caroténoïdes peut être divisé en carotènes, qui sont composés de carbone (C) et Hydrogénation (H) - hydrocarbures - et xanthophylles, qui contiennent oxygène (O) en plus des atomes de C et H - hydrocarbures substitués. Le lycopène appartient aux carotènes et a la formule moléculaire C40H56. De même, l'alpha-carotène et bêta-carotène représentent les carotènes, tandis que la lutéine, la zéaxanthine et la bêta-cryptoxanthine appartiennent au groupe des xanthophylles oxygénées. Caractéristique structurelle de lycopène est la structure du polyène polyinsaturé (composé organique avec plusieurs carbone-carbon (CC) doubles liaisons) consistant en 8 unités isoprénoïdes biologiques (→ tétraterpène) et 13 doubles liaisons, dont 11 sont conjuguées (plusieurs doubles liaisons consécutives séparées par exactement une seule liaison). Le système de doubles liaisons conjuguées permet au lycopène d'absorber la lumière visible dans la gamme de longueurs d'onde supérieure, ce qui donne au carotène sa couleur rouge. De plus, la structure polyène est responsable de certaines propriétés physico-chimiques du lycopène directement liées à leurs effets biologiques (→ des propriétés antioxydantes potentiel). contrairement à d'autres caroténoïdes, comme alpha- et bêta-carotène, bêta-cryptoxanthine, lutéine et zéaxanthine, le lycopène ne porte pas de cycle triméthylcyclohexène aux extrémités de la chaîne isoprénoïde (→ structure acyclique). De plus, le carotène n'a aucun substituant attaché. Le lycopène est nettement lipophile (liposoluble), ce qui affecte l'intestin (vider-en relation) absorption et distribution dans l'organisme. Le lycopène peut se présenter sous différentes formes géométriques (isomérie cis- / trans- et Z- / E, respectivement), qui sont convertibles l'une dans l'autre:

  • Tout-trans-lycopène
  • 5-cis-lycopène
  • 7-cis-lycopène
  • 9-cis-lycopène
  • 11-cis-lycopène
  • 13-cis-lycopène
  • 15-cis-lycopène

Dans la plante, l'isomère tout-trans domine avec 79-91%, tandis que dans l'organisme humain, plus de 50% du lycopène est sous forme cis. Le lycopène tout-trans contenu dans les aliments végétaux est partiellement isomérisé (converti) en ses formes cis par des influences exogènes, telles que la chaleur et la lumière, d'une part, et par le suc gastrique acide, d'autre part, qui ont une meilleure solubilité, plus élevée absorption vitesse, et un transport intracellulaire et extracellulaire (à l'intérieur et à l'extérieur de la cellule) plus rapide par rapport aux isomères tout-trans en raison du manque d'agrégation (agglomération) et de capacité de cristallisation. Cependant, en termes de stabilité, le lycopène tout-trans surpasse la plupart de ses isomères cis (stabilité la plus élevée: 5-cis ≥ all-trans ≥ 9-cis ≥ 13-cis> 15-cis> 7-cis-> 11-cis: stabilité la plus basse). Sur les quelque 700 caroténoïdes identifiés, environ 60 sont convertibles en la vitamine A (rétinol) par le métabolisme humain et possèdent ainsi une activité provitamine A. En raison de sa structure acyclique, le lycopène ne fait pas partie des provitamines A [4, 6, 22, 28, 54, 56-58].

Synthèse

Le lycopène tout trans est synthétisé (formé) par toutes les plantes capables de photosynthèse, les algues et les bactérieset les champignons. La substance de départ pour la biosynthèse du lycopène est l'acide mévalonique (acide gras saturé à chaîne ramifiée; C6H12O4), qui est converti en pyrophosphate de diméthylallyle (DMAPP; C5H12O7P2) selon la voie du mévalonate (voie métabolique par laquelle, à partir de l'acétyl-coenzyme A , la biosynthèse des isoprénoïdes se produit - pour construire des stéroïdes et des métabolites secondaires) via le mévalonate 5-phosphate, mévalonate 5-pyrophosphate et isopentényl 5-pyrophosphate (IPP). DMAPP se condense avec trois molécules de son isomère IPP (C5H12O7P2), donnant naissance au pyrophosphate de géranylgéranyle (GGPP; C20H36O7P2). Condensation de deux molécules du GGPP conduit à la synthèse du phytoène (C40H64), une substance centrale dans la biosynthèse des caroténoïdes. À la suite de plusieurs désaturations (insertion de doubles liaisons, transformation d'un composé saturé en un insaturé), le phytoène est converti en lycopène tout trans. Le lycopène est la substance de départ de tous les autres caroténoïdes. Ainsi, la cyclisation (cyclisation) des deux groupes isoprène terminaux du lycopène conduit à la biosynthèse de bêta-carotène, qui peuvent être transformées (converties) en xanthophylles oxygénées par hydroxylation (réaction avec élimination of d'eau). Dans les cellules de l'organisme végétal, le tout-trans-lycopène est localisé dans les membranes, dans les gouttelettes lipidiques ou sous forme de cristal dans le cytoplasme. De plus, il est incorporé dans les chromoplastes (plastes de couleur orange, jaune et rougeâtre par les caroténoïdes dans les pétales, les fruits ou les organes de stockage (carottes) des plantes) et les chloroplastes (organites de cellules d'algues vertes et de plantes supérieures qui effectuent la photosynthèse) - incorporé dans une matrice complexe de protéines, lipidesEt / ou glucides. Alors que le carotène dans les chromoplastes des pétales et des fruits sert à attirer les animaux - pour le transfert du pollen et la dispersion des graines - il fournit une protection contre les dommages photooxydants dans les chloroplastes des feuilles des plantes en tant que composant de complexes de récolte de lumière. Antioxydant la protection est obtenue par ce que l'on appelle la trempe (désintoxication, inactivation) de réactif oxygène composés (1O2, oxygène singulet), où le lycopène absorbe (absorbe) directement l'énergie radiante via l'état triplet et la désactive par dégagement de chaleur. Étant donné que la capacité de désactivation augmente avec le nombre de doubles liaisons, le lycopène avec ses 13 doubles liaisons a l'activité de désactivation la plus élevée par rapport aux autres caroténoïdes. Comparé à la lutéine, le lycopène est beaucoup moins abondant dans les plantes et les animaux. Le colorant pigmenté rouge peut être détecté sporadiquement dans certaines éponges (Porifera; phylum d'animaux aquatiques dans le Tissueless), les insectes et phototrophes les bactéries (bactéries capables d'utiliser la lumière comme source d'énergie). Les principales sources de lycopène sont les fruits et légumes mûrs, tels que les tomates (0.9-4.2 mg / 100 g) et les produits à base de tomates, le pamplemousse rouge (~ 3.4 mg / 100 g), la goyave (~ 5.4 mg / 100 g), la pastèque (2.3 -7.2 mg / 100 g), papaye (~ 3.7 mg / 100 g), églantier, et certaines espèces d'oliviers, par exemple, les drupes du corail oléagineux Elaeagnus umbellata. Dans ce contexte, les teneurs en lycopène sont sujettes à des variations considérables en fonction du cultivar, de la saison, de la maturité, du site, de la croissance, de la récolte et des conditions de stockage et peuvent varier considérablement dans différentes parties de la plante. Dans les tomates et les produits à base de tomates, le lycopène est environ 9 fois plus concentré que le bêta-carotène. Environ 80 à 85% de l'apport alimentaire en lycopène est dû à la consommation de tomates et de produits à base de tomates, tels que la pâte de tomate, le ketchup, la sauce tomate et le jus de tomate. La forte lipophilie (liposolubilité) du lycopène est la raison pour laquelle le carotène ne peut pas être dissous dans des environnements aqueux, ce qui le fait s'agréger et cristalliser rapidement. Ainsi, le lycopène dans les tomates fraîches est présent à l'état cristallin et est enfermé dans une matrice solide de cellulose et / ou de protéine qui est difficile à absorber. Les opérations de transformation des aliments, telles que le broyage mécanique et le traitement thermique, entraînent la libération de lycopène de la matrice alimentaire et augmentent sa biodisponibilité. Cependant, l'exposition à la chaleur ne doit pas être trop longue ou trop sévère, sinon l'oxydation, la cyclisation (cyclisation) et / ou l'isomérisation cis du lycopène tout-trans peuvent entraîner des pertes d'activité de plus de 30%. Pour des raisons de biodisponibilité et concentration du lycopène, les produits à base de tomate, tels que la pâte de tomate, la sauce tomate, le ketchup et le jus de tomate, ont une teneur en lycopène significativement plus élevée que les tomates fraîches. Pour une utilisation dans l'industrie alimentaire, le lycopène est à la fois produit de manière synthétique et extrait de concentrés de tomates à l'aide de solvants organiques. Il est utilisé comme colorant alimentaire (E 160d) et est donc un ingrédient colorant dans les soupes, les sauces, les boissons aromatisées, les desserts, les épices, les confiseries et les produits de boulangerie, entre autres. De plus, le lycopène est un précurseur important de arômes.Il est clivé par co-oxydation à l'aide de lipoxygénases, en réagissant avec des réactifs oxygène composés et sous thermique stress, résultant en des composés carbonylés à faible seuil d'odeur. Ces produits de dégradation jouent un rôle essentiel dans la transformation des tomates et des produits à base de tomates.

Résorption

En raison de sa lipophilie prononcée (liposolubilité), le lycopène est absorbé (repris) dans la partie supérieure intestin grêle pendant la digestion des graisses. Cela nécessite la présence de graisses alimentaires (3-5 g / repas) comme transporteurs, acides biliaires pour la solubilisation et la formation de micelles, et les estérases (digestives enzymes) pour le clivage du lycopène estérifié. Après sa libération de la matrice alimentaire, le lycopène se combine dans la petite lumière intestinale avec d'autres substances lipophiles et acides biliaires pour former des micelles mixtes (structures sphériques de 3 à 10 nm de diamètre dans lesquelles le lipide molécules sont disposés de telle manière que les d'eau-les parties de molécules solubles sont tournées vers l'extérieur et les parties de molécules insolubles dans l'eau sont tournées vers l'intérieur) - phase micellaire pour la solubilisation (augmentation de la solubilité) de lipides - qui sont absorbés par un processus de diffusion passive dans les entérocytes (cellules du petit intestin épithélium) du duodénum (duodénum) et jéjunum (jéjunum). Il existe des preuves que l'intestin absorption du lycopène et d'autres caroténoïdes implique un transporteur épithélial spécifique saturable et dont l'activité dépend du caroténoïde concentration. Le taux d'absorption du lycopène à partir d'aliments végétaux varie considérablement intra et interindividuellement, allant de 30% à 60%, selon la proportion de graisses fournies simultanément [3-5, 22, 50, 54, 57]. En termes d'influence promotrice sur l'absorption du lycopène, les acides gras saturés sont bien plus efficaces que les acides gras polyinsaturés (acides gras polyéniques, PFS), ce qui peut se justifier comme suit:

  • La PFS augmente la taille des micelles mixtes, ce qui diminue le taux de diffusion
  • La PFS modifie la charge de la surface micellaire, diminuant l'affinité (force de liaison) pour les entérocytes (cellules du petit épithélium intestinal)
  • Les PFS (acides gras oméga-3 et -6) occupent plus d'espace que les acides gras saturés dans les lipoprotéines (agrégats de lipides et de protéines - particules de type micelle - qui servent à transporter des substances lipophiles dans le sang), limitant ainsi l'espace pour les autres lipophiles molécules, y compris le lycopène
  • PFS, en particulier oméga-3 Les acides gras, inhibent la synthèse des lipoprotéines.

La biodisponibilité du lycopène dépend des facteurs endogènes et exogènes suivants en plus de l'apport en graisses [4, 5, 8, 14, 15, 22, 28, 29, 40, 46-48, 54, 62, 63, 68]:

  • Quantité de lycopène fournie par voie alimentaire (via l'alimentation) - à mesure que la dose augmente, la biodisponibilité relative du caroténoïde diminue
  • Forme isomérique - le lycopène, contrairement à d'autres caroténoïdes tels que le bêta-carotène, est mieux absorbé dans sa configuration cis que dans sa forme tout-trans; le traitement thermique, comme la cuisson, favorise la conversion du tout-trans en cis-lycopène
  • Source alimentaire - à partir de suppléments (lycopène isolé et purifié en solution huileuse - libre présent ou estérifié avec des acides gras), le caroténoïde est plus disponible que les aliments végétaux (lycopène natif lié à un complexe), comme en témoigne une augmentation significativement plus élevée du sérum taux de lycopène après l'ingestion de suppléments par rapport à l'ingestion de quantités égales de fruits et légumes
  • Matrice alimentaire dans laquelle le lycopène est incorporé - à partir de produits à base de tomates, tels que la soupe de tomates et la pâte de tomates, le lycopène est nettement mieux absorbé que celui des tomates crues, car le traitement (broyage mécanique, traitement thermique, etc.) les structures cellulaires végétales sont brisées, les liaisons de lycopène à protéines et fibres alimentaires sont clivés et les agrégats cristallins de caroténoïdes sont dissous; mélanger des aliments contenant des tomates avec de l'huile augmente encore la biodisponibilité de lycopène.
  • Interactions avec d'autres ingrédients alimentaires:
    • Les fibres alimentaires, telles que les pectines de fruits, diminuent la biodisponibilité du lycopène en formant des complexes peu solubles avec le caroténoïde
    • Olestra (substitut de graisse synthétique composé d'esters de saccharose et de Les acides gras (→ polyester de saccharose) qui ne peut pas être clivé par les lipases endogènes (clivage des graisses enzymes) en raison de l'encombrement stérique et est excrété inchangé) réduit l'absorption du lycopène; selon Koonsvitsky et al (1997) résulte d'un apport quotidien de 18 g d'Olestra sur une période de 3 semaines une diminution des taux sériques de caroténoïdes de 27%; selon Thornquist et al (2000), c'est déjà après de faibles apports d'Olestra (2 g / jour) une diminution des taux sériques de caroténoïdes (de 15%) à enregistrer.
    • Les phytostérols et -stanols (composés chimiques de la classe des stérols présents dans les parties de plantes grasses, telles que les graines, les germes et les graines, qui sont très similaires à la structure du cholestérol et inhibent de manière compétitive son absorption) peuvent altérer l'absorption intestinale du lycopène; ainsi, l'utilisation régulière de pâtes à tartiner contenant du phytostérol, telles que la margarine, peut entraîner une diminution modérée (de 10 à 20%) du taux de caroténoïdes sériques; en augmentant simultanément l'apport quotidien en fruits et légumes riches en caroténoïdes, une réduction de la concentration sérique en caroténoïdes peut être évitée par la consommation de margarine contenant du phytostérol
    • L'apport de mélanges de caroténoïdes, tels que le lycopène, le bêta-carotène, la cryptoxanthine, la zéaxanthine et la lutéine, peut à la fois inhiber et favoriser l'absorption intestinale du lycopène - au niveau de l'incorporation (absorption) dans les micelles mixtes dans la lumière intestinale, entérocyte au cours intracellulaire (dans -cell) transport, et incorporation dans les lipoprotéines-avec de fortes différences interindividuelles
      • Selon Olsen (1994), l'administration de doses pharmacologiques élevées de bêta-carotène entraîne une diminution de l'absorption du lycopène et une diminution des taux sériques de lycopène - probablement en raison de processus de déplacement cinétique le long de la muqueuse intestinale; ainsi, une monosupplémentation préférentielle de doses élevées de bêta-carotène semble inhiber l'absorption intestinale, en particulier de ces caroténoïdes qui ont un potentiel protecteur plus élevé que le bêta-carotène, comme le lycopène, la zéaxanthine et la lutéine, et sont présents dans le sérum en quantités significatives.
      • Gaziano et al (1995) ont démontré une diminution de la teneur en lycopène dans les lipoprotéines, en particulier dans la fraction LDL (lipoprotéines de basse densité; lipoprotéines de basse densité riches en cholestérol), après six jours d'ingestion de 100 mg de bêta-carotène synthétique et naturel
      • Wahlquist et al (1994) ont constaté une augmentation des concentrations sériques de lycopène avec l'administration quotidienne de 20 mg de bêta-carotène pendant une période d'un an.
      • Gossage et al (2000) ont complété les femmes allaitantes et non allaitantes âgées de 19 à 39 ans avec 30 mg chacun de bêta-carotène pendant 28 jours, de sorte que les concentrations sériques de lycopène n'étaient pas affectées, tandis que les concentrations sériques d'alpha et de bêta-carotène augmentaient et le sérum les niveaux de lutéine ont été considérablement réduits
  • Les performances digestives individuelles, telles que la fragmentation mécanique dans le tube digestif supérieur, le pH gastrique, l'écoulement de la bile - une mastication complète et un pH bas du suc gastrique favorisent la perturbation cellulaire et la libération de lycopène lié et estérifié, respectivement, ce qui augmente la biodisponibilité du caroténoïde; une diminution du débit biliaire diminue la biodisponibilité en raison d'une formation de micelles altérée
  • État d'approvisionnement de l'organisme
  • Facteurs génétiques

Transport et distribution dans le corps

Dans les entérocytes (cellules du petit intestin épithélium) de la tige intestin grêle, le lycopène est incorporé dans les chylomicrons (CM, lipoprotéines riches en lipides), qui sont sécrétés (sécrétés) dans les espaces interstitiels des entérocytes par exocytose (transport de substances hors de la cellule) et transportés via le lymphe. Via le truncus intestinalis (tronc collecteur lymphatique non apparié de la cavité abdominale) et le canal thoracique (tronc collecteur lymphatique de la cavité thoracique), les chylomicrons pénètrent dans la sous-clavière veine (veine sous-clavière) et la veine jugulaire (veine jugulaire), respectivement, qui convergent pour former la veine brachiocéphalique (côté gauche) - angulus venosus (angle veineux) .Les veines brachiocephalicae des deux côtés s'unissent pour former le supérieur non apparié veine cave (veine cave supérieure), qui s'ouvre sur la oreillette droite (atrium cordis dextrum). Les chylomicrons sont introduits dans le périphérique circulation par la force de pompage du Cœur. Les chylomicrons ont une demi-vie (durée pendant laquelle une valeur qui diminue exponentiellement avec le temps est divisée par deux) d'environ 30 minutes et sont dégradés en restes de chylomicrons (CM-R, particules résiduelles de chylomicrons à faible teneur en matière grasse) pendant le transport vers le foie. Dans ce contexte, la lipoprotéine lipase (LPL) joue un rôle crucial, qui est situé à la surface des cellules endothéliales (cellules tapissant l'intérieur de sang bateaux) des capillaires sanguins et conduit à l'absorption de Les acides gras et de petites quantités de lycopène dans divers tissus, par exemple le muscle, le tissu adipeux et la glande mammaire, par clivage lipidique. Cependant, la majorité du lycopène reste dans CM-R, qui se lie à des récepteurs spécifiques dans le foie et est absorbé dans les cellules parenchymateuses du foie par endocytose médiée par les récepteurs (invagination de membrane cellulaire → étranglement des vésicules contenant CM-R (organites cellulaires) à l'intérieur de la cellule). Dans le foie cellules, le lycopène est en partie stocké et une autre partie est incorporée dans les VLDL (très faible densité les lipoprotéines; lipoprotéines contenant des lipides de très faible densité), par lesquelles le caroténoïde atteint les tissus extra-hépatiques («en dehors du foie») via le sang circulation. Comme VLDL circulant dans le sang se lie aux cellules périphériques, lipides sont clivés par l'action de la LPL et les substances lipophiles libérées, dont le lycopène, sont internalisées (absorbées en interne) par diffusion passive. Il en résulte le catabolisme du VLDL en IDL (intermédiaire densité lipoprotéines). Les particules IDL peuvent être soit absorbées par le foie par l'intermédiaire d'un récepteur et y être dégradées, soit métabolisées (métabolisées) dans le plasma sanguin par un triglycéride. lipase (enzyme de fractionnement des graisses) à cholestérol-riches LDL (faible densité lipoprotéines). Lycopène lié à LDL est absorbé dans le foie et les tissus extrahépatiques par endocytose médiée par les récepteurs d'une part et transféré vers HDL (lipoprotéines de haute densité) d'autre part, qui sont impliquées dans le transport du lycopène et d'autres molécules lipophiles, notamment cholestérol, des cellules périphériques au foie. Un mélange complexe de caroténoïdes se trouve dans les tissus et organes humains, qui est soumis à de fortes variations individuelles à la fois qualitativement (modèle de caroténoïdes) et quantitativement (concentration des caroténoïdes). Le lycopène et le bêta-carotène sont les caroténoïdes les plus abondants dans le sang et les tissus. Alors que le lycopène domine dans les glandes surrénales, les testicules (Testicules), prostateet le foie, les poumons et les reins contiennent des quantités approximativement égales de lycopène et de bêta-carotène. Parce que le lycopène est nettement lipophile (liposoluble), il est également localisé dans le tissu adipeux (~ 1 nmol / g de poids humide) et peau, mais à des concentrations plus faibles que dans les testicules (testicules) et les surrénales (jusqu'à 20 nmol / g poids humide), par exemple [4, 15, 22, 28, 40, 50, 54, 56-58]. Dans les cellules des tissus et organes individuels, le lycopène est particulièrement un composant des membranes cellulaires et influence leur épaisseur, , fluidité, perméabilité (perméabilité), ainsi que efficacité. Puisque le lycopène a le plus grand des propriétés antioxydantes potentiel par rapport aux autres caroténoïdes et est préférentiellement stocké dans prostate tissu, il est considéré comme le facteur le plus efficace en termes de prostate cancer la prévention. Dans le sang, le lycopène est transporté par des lipoprotéines composées de molécules lipophiles et apolipoprotéines (fraction protéique, fonction d'échafaudage structurel et / ou de molécule de reconnaissance et d'ancrage, par exemple pour les récepteurs membranaires), comme Apo AI, B-48, C-II, D et E. Le caroténoïde est lié à 75-80% à LDL, 10-25% à HDLet 5 à 10% à VLDL. Selon les habitudes alimentaires, la concentration sérique de lycopène est d'environ 0.05-1.05 µmol / l et varie selon le sexe, l'âge, santé état, graisse corporelle totale masseet niveau de de l'alcool et tabac consommation. Dans le sérum humain et lait maternel, 34 des quelque 700 caroténoïdes connus, dont 13 isomères géométriques tout-trans, ont été identifiés à ce jour, parmi lesquels, en plus du lycopène, les carotènes alpha et bêta-carotène et les xanthophylles lutéine, zéaxanthine et cryptoxanthine étaient détecté le plus fréquemment.

Excrétion

Le lycopène non absorbé quitte le corps dans les matières fécales (selles), tandis que le lycopène absorbé par voie intestinale (via l'intestin) est éliminé dans l'urine sous la forme de ses métabolites. La dégradation endogène du lycopène se produit par la bêta-carotène dioxygénase 2 (BCDO2), qui clive le carotène en pseudojonone, géranial et 2-méthyl-2-heptén-6-one. Afin de convertir les produits de dégradation du lycopène en une forme excrétable, ils subissent une biotransformation, comme toutes les substances lipophiles (liposolubles). La biotransformation se produit dans de nombreux tissus, en particulier dans le foie, et peut être divisée en deux phases:

  • En phase I, les métabolites (intermédiaires) du lycopène sont hydroxylés (insertion d'un groupe OH) par le système du cytochrome P-450 pour augmenter la solubilité
  • Dans la phase II, la conjugaison se produit avec des substances hautement hydrophiles (solubles dans l'eau) - à cette fin, l'acide glucuronique est transféré au groupe OH des métabolites précédemment inséré à l'aide de la glucuronyltransférase

Après un seul administration, le temps de rétention des caroténoïdes dans le corps est compris entre 5 et 10 jours.