Acide pantothénique (vitamine B5): définition, synthèse, absorption, transport et distribution

Acide pantothénique - la vitamine B5 - a été découverte pour la première fois comme un facteur de croissance essentiel des levures, puis comme un facteur de croissance pour acide lactique les bactéries, poussins et rats. En raison de cette occurrence omniprésente, la substance a reçu le nom acide pantothénique. Le terme «pantothène» vient du grec - pantos = partout. Acide pantothénique appartient à la d'eau-soluble vitamines du complexe B et chimiquement c'est un dipeptide constitué de l'acide aminé aliphatique bêtaalanine et l'acide pantoïque dérivé d'acide butyrique, qui ne peut pas être synthétisé dans la cellule humaine. Bêta-alanine et l'acide pantoïque ou le 2,4-dihydroxy-3,3-diméthylbutyrate sont liés par une liaison peptidique. En plus de l'acide, le alcool correspondant à l'acide D-pantothénique, le R-pantothénol - identique au D-panthénol - est également biologiquement actif. Il peut être oxydé en acide pantothénique et possède environ 80% de l'activité biologique de l'acide pantothénique. Les formes S de l'acide pantothénique et du panthénol, respectivement, n'ont aucune activité vitaminique. L'acide D-pantothénique est une huile visqueuse jaune pâle instable, hautement hygroscopique. En raison de son instabilité, sodium D-pantothénate, calcium Le D-pantothénate et le D-panthénol sont principalement ajoutés aux aliments diététiques et suppléments et utilisé pour l'enrichissement des aliments. L'acide pantothénique exerce ses effets dans les organismes végétaux, animaux et humains exclusivement sous forme de coenzyme A (CoA) et de 4́-phosphopantéthéine, un composant essentiel de l'acide gras synthase.

  • La coenzyme A est impliquée dans de nombreuses réactions métaboliques et est composée de plusieurs composants. Ceux-ci comprennent la cystéamine - également la thioéthanolamine -, l'acide D-pantothénique, le diphosphate, l'adénine et ribose-3́-phosphate. Si l'on considère l'acide pantothénique avec la cystéamine, on parle de panthéine. Le diphosphate, avec le 3́-phospho-adénosine, peut être considéré comme le diphosphate de 3́-phospho-adénosine. Enfin, la coenzyme A est constituée de panthétéine et de 3́-phospho-ADP.
  • Si un phosphate un résidu de la molécule de coenzyme A est ajouté à la panthétéine, il se forme de la 4́-phosphopantétheine. Ce dernier représente le groupe prothétique de l'acide gras synthase, ce qui signifie que la 4́-phosphopantétheine est étroitement liée à l'enzyme. L'acide gras synthase est un complexe multienzyme pour la synthèse de Les acides gras. Il a une protéine porteuse d'acyle (ACP) avec deux groupes fonctionnels sulfure majeurs, un groupe SH périphérique formé par un résidu cystéinyle et un groupe SH central dérivé de la 4́-phosphopantéthéine.

Occurrence et disponibilité

Comme son nom l'indique, l'acide pantothénique est largement distribué dans la nature. Il est formé par les plantes vertes et la plupart des micro-organismes, mais pas par l'organisme des animaux supérieurs. Dans les tissus végétaux et animaux, 50 à 95% sont présents sous forme de coenzyme A et 4́-phosphopantéthéine. La vitamine B5 est présente dans pratiquement tous les aliments d'origine végétale et animale. Particulièrement riches en acide pantothénique sont la gelée royale des abeilles et le ovaires (ovaires) de stockfish. Parce que l'acide pantothénique est d'eau-solubles et sensibles à la chaleur, des pertes peuvent survenir lors de la préparation des aliments. Le chauffage conduit au clivage de la vitamine en bêtaalanine et l'acide pantoïque ou leur lactone, respectivement. Il faut s'attendre à des pertes comprises entre 20 et 70% pendant le chauffage et la conservation de la viande et des légumes. Des pertes plus importantes d'acide pantothénique se produisent en particulier dans les environnements alcalins et acides et lors de la décongélation de la viande congelée.

Absorption

L'acide pantothénique alimentaire est absorbé essentiellement sous forme liée, principalement en tant que composant de la coenzyme A et de l'acide gras synthase. Absorption de ces composés n'est pas possible. Pour cette raison, la coenzyme A et l'enzyme qui forme saturée Les acides gras sont clivés dans la lumière du estomac et intestin via la pantéthéine intermédiaire pour former de l'acide pantothénique libre et acide phosphorique les esters. Tout au long de la intestin grêle, la pantéthéine et l'acide pantothénique libre sont absorbés par diffusion passive dans les entérocytes du petit intestin muqueuse (petite muqueuse intestinale). L'acide pantothénique peut également être absorbé activement par sodium-cotransport dépendant. La dégradation finale de la pantéthéine en acide pantothénique se produit dans les entérocytes. alcool panthénol, appliqué sur le peau ou administré par voie orale, peut également être absorbé passivement. Dans les cellules de l'intestin muqueuse, le panthénol est oxydé en acide pantothénique par enzymes.

Transport et distribution dans le corps

Des entérocytes dans l'intestin muqueuse, l'acide pantothénique pénètre dans le sang et les voies lymphatiques, où la vitamine est transportée directement vers les tissus cibles liés à protéines et absorbé dans les cellules. L'absorption du plasma dans les cellules se fait en grande partie par sodium-cotransport dépendant. Les organes de stockage spécifiques de la vitamine B5 ne sont pas connus. Cependant, des concentrations tissulaires plus élevées d'acide pantothénique se trouvent dans le muscle cardiaque, les reins, les glandes surrénales et foie.

Métabolisme

Pour éviter une perte rapide par les reins, l'acide pantothénique subit une conversion intracellulaire rapide en ses formes actives, la 4́-phosphopantéthéine et la coenzyme A. La première étape de la synthèse de la coenzyme A se produit par l'enzyme pantothénate kinase. Cette enzyme phosphoryle l'acide pantothénique en acide 4́-phosphopantothénique à l'aide du vecteur énergétique ATP - adénosine triphosphate. L'acide phosphorylé est ensuite amidé avec l'acide aminé L-la cystéine pour former la 4́-phosphopantothénylcystéine et convertie en 4́-phosphopantéthéine par une réaction de décarboxylation. La condensation avec le résidu nucléotidique de l'ATP conduit au déphospho coenzyme A, qui est finalement construit en coenzyme A final par l'ajout d'un autre phosphate grouper. La coenzyme A entre maintenant dans le métabolisme intermédiaire en tant que vecteur universel de groupes acyle. Les acyles sont des radicaux ou des groupes fonctionnels dérivés de des acides. Ceux-ci comprennent, par exemple, le radical acétyle de acide acétique et les résidus aminoacyle dérivés de acides aminés. Le résidu 4́-phosphopantéthéine de la coenzyme A est utilisé pour construire l'acide gras synthase. A cet effet, il est transféré au groupe hydroxyl-OH d'un résidu sérine de l'enzyme pour la synthèse des acides gras. La 4́-phosphopantéthéine forme le groupe SH central de l'acide gras synthase et joue ainsi le rôle de la coenzyme.

Dégradation et excrétion

La coenzyme A est localisée à 95% dans le mitochondries - organites cellulaires pour la synthèse d'ATP. Là, l'acide pantothénique est libéré de la coenzyme A via plusieurs étapes hydrolytiques dans une inversion de la biosynthèse. La dernière étape de la dégradation de la coenzyme A est le clivage de la panthétéine, qui donne de l'acide pantothénique libre et de la cystéamine. L'acide pantothénique n'est pas dégradé dans l'organisme, mais est excrété inchangé ou sous forme de 4́-phosphopantothénate. La vitamine B5 fournie par voie orale apparaît de 60 à 70% dans l'urine et de 30 à 40% dans les selles. Si de l'acide pantothénique a été injecté par voie intraveineuse, la quasi-totalité de la quantité est détectable dans l'urine dans les 24 heures. L'acide pantothénique ingéré en excès est largement excrété dans l'urine via le un rein. Il existe une corrélation étroite entre la quantité de vitamine B5 ingérée et excrétée.