Définition
Les phénols sont des composés organiques constitués de aromatiques portant un ou plusieurs groupes hydroxyle (Ar-OH). Le représentant le plus simple est phénol: ceci contrairement à alcools, qui sont liés à un radical aliphatique. Par exemple, l'alcool benzylique est un alcool et non un phénol.
Nomenclature
Les noms des phénols sont formés avec le suffixe -phénol, par exemple, le 2-méthylphénol. Le phénol monométhylé est appelé crésol (crésol). Une distinction est faite entre o-, m- et p-crésol. Le fait référence aux positions 2, 3 et 4 (voir ci-dessous).
Représentant(e)
Certains phénols connus sont énumérés ci-dessous:
- Aminophénol
- Le bisphénol A
- Catéchol
- La capsaïcine
- crésol
- Dopamine
- Estradiol
- Les flavonoïdes
- Hydroquinone
- Lévodopa
- Naphtol
- Phénol
- Phénolphtaléine
- Acide picrique
- Polyphénols
- Propofol
- Pyrogallol
- Résorcinol
- Acide salicylique
- thymol
- Tyrosine
- Vanilline
- Vitamine E
biens
Les phénols sont plus forts des acides (donneurs de protons) que alcools. Le phénol a un pKa de 10. En comparaison, le pKa de l'éthanol est beaucoup plus élevé à environ 16. La raison en est la délocalisation de la charge négative par le aromatiquesL’ sels des phénols sont appelés phénolates. Les phénols nitrés ont un pKa encore plus bas. Le pKa de acide picrique est d'environ 0.4! Les phénols sont Hydrogénation les donateurs et les accepteurs d'obligations. Par conséquent, ils ont des points d'ébullition et des points de fusion relativement élevés et existent sous forme de liquides ou de solides.
Réactions
Réactions acide-base:
- Phénol + NaOH (hydroxyde de sodium) phénolate de sodium + H2O (eau)
Substitution électrophile:
- Par exemple, avec du phénol et diluer acide nitrique (nitration). Cela produit du nitrophénol.
- Bromation du phénol avec du brome (Br2).
Comme alcools, les phénols peuvent former des esters avec acides carboxyliques. L'exemple le plus connu est l'acide acétylsalicylique, un acétylé acide salicylique. Voici la réaction avec l'anhydride acétique: éther:
- Les aryléthers peuvent être formés avec des phénols.
En pharmacie
De nombreux ingrédients pharmaceutiques actifs sont les phénols et les phénols jouent également un rôle important en tant qu'excipients, par exemple, en tant qu'antioxydants (par exemple, hydroxyanisole butylé, hydroxytoluène butylé) et conservateurs. Les phénols sont également utilisés comme désinfectants (par exemple, 2-phénylphénol).
