Cocaéthylène

Structure et propriétés

Cocaéthylène (C₁₈H₂₃NON₄, M_r = 317.4 g / mol) est un dérivé de cocaïne. contrairement à cocaïne, il contient un éthyle ester plutôt qu'un ester méthylique.

Formation

Le cocaéthylène se forme lorsque cocaïne et l'éthanol sont consommés simultanément dans le foie par un processus appelé transestérification. La réaction se produit pendant la catalyse par la carboxylestérase 1 (hCE1). Cette enzyme hydrolyse la cocaïne en un métabolite inactif, la benzoylegconine. Lors de la transestérification, il utilise l'éthanol au lieu de d'eau, conduisant à la formation de cocaéthylène.

Effets

Le cocaéthylène a des effets similaires à la cocaïne mais une demi-vie plus longue pouvant aller jusqu'à deux heures. Ceci représente une explication possible de l'usage mixte souvent observé. Ethanol l'ingestion peut inhiber le métabolisme et élimination de cocaïne. Le cocaéthylène est plus toxique que la cocaïne.