Définition
Les thiols sont des composés organiques de structure générale R-SH. Elles sont soufre analogues de alcools (R-OH). R peut être aliphatique ou aromatique. Le représentant aliphatique le plus simple est le méthanethiol, l'aromatique le plus simple est le thiophénol (analogue de phénol). Les thiols sont formellement dérivés de Hydrogénation sulfure (H2S), dans lequel un atome d'hydrogène a été remplacé par un radical.
Nomenclature
Les noms des composés sont formés avec le suffixe -thiol. Pour certains molécules et les ingrédients actifs, le suffixe ou préfixe obsolète mercaptan est également courant. Le groupe -SH est appelé le groupe sulfhydryle. Le nom thiol est dérivé de soufre.
Représentant(e)
Exemples :
- Cystéine (acide aminé)
- Éthanethiol
- Méthanethiol
- Thiophénol
biens
- Les thiols de bas poids moléculaire ont souvent une odeur désagréable, telle que la pourriture des œufs et la décomposition.
- Les mouffettes produisent des thiols.
- En raison de la petite différence d'électronégativité de soufre et Hydrogénation, les thiols sont à peine polaires et forment à peine des liaisons hydrogène. Par conséquent, les points d'ébullition sont inférieurs à ceux comparables alcools. Les thiols sont volatils (odeur).
- Pour la même raison, les thiols sont moins solubles dans d'eau.
Les thiols sont plus forts des acides que alcools. Leur pKa est d'environ 8 à 10:
- CH3-SH (méthanethiol) + NaOH (hydroxyde de sodium) CH3-Na+ (méthanethiolate) + H2O (eau)
Réactions
Comme les alcools, les thiols peuvent former des esters appelés thioesters. Les éthers avec un atome de soufre sont appelés thioéthers et sulfures organiques (suffixe: -sulfure). Les thiols peuvent être oxydés en disulfures:
- R1-SH + R2-SH R1-SS-R2
Protéines tel que insuline et ses dérivés peuvent contenir des ponts disulfure entre les cystéines.
Dans les produits pharmaceutiques
Certains agents pharmaceutiques sont des thiols, par exemple, l'inhibiteur de l'ECA captopril or mercaptamine.
