Sels d'ingrédients actifs

Structure et propriétés

De nombreux ingrédients pharmaceutiques actifs sont présents dans le médicament sous forme organique sels. Cela signifie que le principe actif est ionisé et que sa charge est neutralisée par un contre-ion (anglais). Par example, naproxène est présent en vente libre douleur soulageur en tant que sodium sel. Sous cette forme, il est appelé naproxène sodium. Naproxen est chargé négativement en raison de l'acide carboxylique déprotoné et du sodium l'ion, le contre-ion, est chargé positivement. Les charges peuvent également être réparties inversement. Morphine le chlorhydrate se compose d'une molécule de morphine chargée positivement (protonée) et d'un ion chlorure chargé négativement. Les deux composants de la sels sont organiques et / ou inorganiques. Par exemple, le sel d'Epsom magnésium le sulfate est un composé purement inorganique. En règle générale, le contre-ion (c'est-à-dire l'ion sodium ou chlorure, par exemple) est pharmacologiquement inactif - par rapport au domaine d'application. Cependant, il existe des exceptions, telles que vis argent sulfadiazine or dimenhydrinate. Un sel se forme, par exemple, lorsqu'un acide réagit avec un ingrédient actif basique ou une base réagit avec un ingrédient actif acide. Les chlorhydrates, par exemple, sont produits avec acide hydrochlorique (HCl). Ceci est possible car de nombreux ingrédients actifs ont des propriétés acides ou basiques, par exemple, ils portent un acide carboxylique ou un groupe amino.

Différences entre l'ingrédient actif et son sel

Un ingrédient actif n'est pas la même substance que son sel. Le sel a une masse moléculaire plus élevée, une charge différente et un nom différent. Il peut différer en termes de stabilité, aptitude au traitement, hygroscopicité, goût, propriétés d'écoulement, pharmacocinétique, pharmacodynamique et toxicité. Une différence importante concerne la solubilité dans l'eau. Les sels sont généralement plus solubles dans l'eau que les ingrédients actifs syndiqués et se dissolvent plus rapidement dans l'estomac et les intestins après ingestion. En conséquence, ils peuvent être absorbés plus rapidement et peuvent atteindre le site d'action plus tôt. Selon les informations d'experts, la concentration plasmatique maximale est atteinte une à trois heures plus tôt lorsque le naproxène sodique est administré qu'avec le naproxène (!) Un début d'action significativement plus rapide a également été documenté pour les sels d'ibuprofène (lysinate d'ibuprofène, arginate d'ibuprofène et ibuprofène sodium). La solubilité dans l'eau est également une condition préalable à l'administration parentérale. Par conséquent, par exemple, les solutions pour injection ou pour perfusion contiennent un sel d'ingrédient actif si l'ingrédient actif lui-même n'est pas soluble. Ici aussi, les différences mentionnées existent.

Exemples sélectionnés

En générique

Pour des raisons légales ou de fabrication, générique médicaments contiennent parfois un sel différent de celui du médicament d'origine. Les fabricants des produits d'origine tentent d'exploiter ces différences à des fins argumentatives (voir sous amlodipine, périndoprilet clopidogrel).

Piège des stéroïdes

Attention: les stéroïdes sont souvent appelés de la même manière sels, par example, "acétate d'hydrocortisone. » Cependant, les sels correspondants et non sont signifiés. Glycérol le trinitrate n'est pas non plus un sel, mais aussi un ester. Promédicaments tel que olmésartan le médoxomil et les hydrates ne doivent pas être confondus avec les sels.

Plus faible quantité d'ingrédient actif

Les quantités d'ingrédient actif et les concentrations de médicaments sont souvent, mais pas toujours, référés au sel. Si l'ingrédient actif est inclus sous forme de sel, la quantité réelle d'ingrédient actif sera inférieure. Dans morphine retard tablettes de 100 mg, par exemple, seulement 75 mg de morphine la base est contenue (!) Ceci est dû au poids moléculaire supérieur masse du sel sulfate de morphine pentahydraté. La différence peut être calculée avec le rapport des deux masses moléculaires. De nombreux exemples comparables peuvent être cités, par exemple, périndopril 5 et 10 mg.