Menthol

Structure

Comme menthol (C₁₀H₂₀O, _r = 156.3 g / mol) est le (-) - ou L-menthol (lévomenthol, levomentholum) d'origine naturelle. La Pharmacopée européenne contient deux monographies:

1. mentholé	Lévomentholum
2. menthol racémique	Mentholum racemicum

Le menthol est un alcool monoterpénique cyclique. Il a trois asymétriques carbone atomes et se produit en quatre paires d'énantiomères diastéréoisomères.

Plantes à tige

Le menthol se trouve dans les plantes du genre. C'est le constituant majeur de l'huile essentielle de menthe poivrée (x L., Lamiaceae). Il est produit synthétiquement ou extrait de la menthe japonaise (var.).

biens

Le lévomenthol (figure) a une agréable odeur de menthe fraîche et se présente sous forme de prismes incolores et brillants ou de cristaux en forme d'aiguille. Le menthol racémique est présent sous forme de cristallin à écoulement libre ou aggloméré poudre ou sous forme de cristaux brillants prismatiques ou aciculaires. Les deux substances sont pratiquement insolubles dans d'eau, très légèrement soluble dans l'éthanol 96% et pétrole d'ether, légèrement soluble dans les huiles grasses et le kérosène liquide, et très légèrement soluble dans glycérol. Le lévomenthol fond à environ 43 ° C, le menthol racémique à 34 ° C. Quand le menthol est mélangé avec camphre, thymol ou bornéol, des mélanges liquides se forment. Déclarations de sécurité: Xi irritant, R36: Irritant pour les yeux. Conservation: conserver bien fermé à température ambiante entre 15-25 ° C.

Effets

Les préparations à faibles concentrations (dermique généralement 1%, dans les produits nasaux 0.1%) ont un effet rafraîchissant. Des concentrations élevées produisent un réchauffement brûlant, irritante et douloureuse et peut entraîner une sensibilité accrue à du froid.

• Rafraîchissant et rafraîchissant au peau et les muqueuses.
• Soulage les démangeaisons
• analgésique
• Anesthésie locale
• Antimicrobienne
• Carminatif, antispasmodique, cholérétique
• Insecticide (moustiques)

Mécanisme d'action

La sensation de du froid n'est pas déclenché physiquement, mais par la liaison du menthol à un récepteur froid qui est physiologiquement activé par des températures fraîches. Il s'agit du canal cationique TRPM8 de la famille de canaux TRP. TRPM8 est localisé aux terminaisons nerveuses libres des fibres afférentes A et C et est au cœur de la sensation de du froid. Le même récepteur froid est également activé par l'eucalyptol et l'iciline, conduisant à une augmentation de l'intracellulaire calcium concentration et l'initiation d'un potentiel d'action. La capsaïcine se lie également à un canal TRP, à savoir TRPV1 (sous-type 1 de vanilloïde potentiel de récepteur transitoire), qui est activé par la chaleur, mais contrairement au menthol, il provoque une sensation de chaleur.

Les indications

Pour les démangeaisons peau conditions locales comme agent rafraîchissant et antiprurigineux, par exemple pour maladies infantiles tel que varicelle, Pour boutons de fièvre, hémorroïdes, les piqûres d'insecteset eczéma. Les préparations contiennent généralement 1% de menthol. Pour le rhume et la congestion nasale sous forme de stylos inhalateurs, de remèdes nasaux ou de baumes froids. Le menthol déclenche une sensation de fraîcheur dans le nez lorsqu'il est inhalé et a un effet de soulagement subjectif (mais non objectivable). Il ne doit pas être utilisé chez les nourrissons ou les jeunes enfants, car cela peut entraîner une insuffisance respiratoire. Pour les symptômes du rhume et l'inflammation du bouche et la gorge, par exemple sous la forme de losanges, pastilles bronchiques, dans les baumes froids, les bains et les inhalants. Pour les blessures sportives, joint et douleur musculaire, par exemple, sous forme de gel, de crème, de superposition ou de spray à froid. Pour des problèmes digestifs et flatulence par voie orale à petites doses. En interne, cependant, menthe poivrée on utilise généralement de l'huile ou du thé. Comme déodorant pour la mauvaise haleine (par exemple, Mints, Fisherman's Friend). Pour maux de tête, appliqué localement en tant que mal de tête huile ou baume aux tempes. Autres utilisations: par exemple, dans les cigarettes, la nourriture, les bonbons, chewing-gum, parfums, cosmétiques et articles de toilette.

Contre-indications

Utilisation chez les nourrissons et les jeunes enfants. Enfants, grossesse et lactation: selon les informations professionnelles. Les préparations ne doivent pas entrer en contact avec les yeux.

Interactions

Pas connu.

Les effets indésirables

• Réactions d'hypersensibilité, Dermatite de contact allergique.
• Irritation de l'oeil
• Peau irritation dans les préparations à forte concentration.
• Arrêt respiratoire et collapsus chez les nourrissons et les jeunes enfants.

Les préparatifs

Menthol poudre (Talc cum levomentholo) est un mélange de talc et de menthol et est utilisé pour pleurer les maladies de la peau et maladies infantiles tel que varicelle or rougeole. Menthol Shake Brush (Suspensio alba cutanea aquosa cum levomentholo) est un mélange de brosse blanche avec du menthol et est utilisé pour les maladies cutanées enflammées et démangeaisons aiguës. La crème froide au menthol (Ungentum leniens cum levomentholo) est un mélange de crème froide avec du menthol et est utilisée comme agent de refroidissement dans les affections cutanées inflammatoires et démangeaisons. L'esprit de menthol (Levomentholi solutio ethanolica, Spiritus mentholi) est un mélange de menthol, l'éthanol et d'eau et peut également être utilisé pour les démangeaisons cutanées. L'inconvénient est qu'il brûle et assèche la peau dans les zones de portes ouvertes. Les formulations correspondantes peuvent être trouvées, par exemple, dans le DMS. Lorsqu'ils sont préparés en pharmacie, les cristaux de menthol peuvent être écrasés dans un mortier ou dissous dans un peu l'éthanol 96%, afin de mieux les intégrer dans le base.