Définition
Le représentant le plus connu des aromatiques est le benzène (benzènes), qui se compose de six carbone atomes disposés en anneau avec des angles de 120 °. Le benzène est généralement étiré comme un cyclcoalcène, chacun avec trois liaisons simples et doubles alternées. Cependant, le benzène et les autres aromatiques n'appartiennent pas au alcènes et se comportent chimiquement différemment. Toutes les liaisons ont approximativement la même longueur entre une liaison simple et une double liaison. Les 6 pi-électrons ne sont pas situés entre les atomes individuels, ils sont délocalisés uniformément sur tout le système cyclique. Ceci est également appelé structures de résonance. La règle de Hückel peut être utilisée pour déterminer si un système d'anneau est un aromatique. Les propriétés suivantes s'appliquent aux aromatiques:
- Ils contiennent 4n + 2 électrons dans un système conjugué de p orbitales (n = 1, 2, 3, etc.).
- Les aromatiques sont planaires (plats).
- La molécules sont cycliques (en forme d'anneau).
- Les aromatiques contiennent un anneau continu d'orbitales p.
Les électrons peuvent également provenir d'hétéroatomes tels que azote, oxygène or soufre. Par conséquent, il existe des hétéroaromatiques dans lesquels carbone les atomes sont remplacés par d'autres atomes. Ceux-ci comprennent, par exemple, la pyridine, la purine, l'imidazole, le furane et le thiophène. Les aromatiques sans hétéroatomes appartiennent aux hydrocarbures. Les aromatiques peuvent également être constitués de deux ou plusieurs anneaux. Ils sont alors appelés polycycliques. Des exemples bien connus sont le naphtalène, l'anthracène et le phénanthrène.
Nomenclature
À des fins de dénomination, le squelette de base, par exemple le cycle benzénique, est utilisé comme suffixe et numéroté. Les noms des substituants sont classés par ordre alphabétique sous forme de préfixes. Désignations relatives pour les noms triviaux:
- 1,2-substitué: ortho (-).
- 1,3-substitué: méta (-)
- 1,4-substitué: para (-)
Le cycle benzénique en tant que substituant est appelé un groupe phényle. S'il porte un groupe méthylène, le groupe est appelé groupe benzyle.
Représentant(e)
Une petite sélection de composés aromatiques:
- Acétophénone
- Aniline
- Anisole
- Benzène
- Benzaldéhyde
- Acide benzoique
- Chlorobenzène
- Hétérocycles (hétéroaromatiques)
- Naphtaline
- Nitrobenzène
- Phénol, phénols
- Acide salicylique
- Styrène
- Toluène
- Xylène
biens
- Malgré leur nom, seule une minorité d'aromates sont des agents aromatisants.
- Les aromatiques sans hétéroatomes sont apolaires, lipophiles et difficilement solubles dans d'eau.
- La point d'ébullition est relativement faible, car aucun Hydrogénation les liens sont possibles.
- Les aromatiques sont moins réactifs que alcènes car les électrons sont délocalisés.
Réactions
En raison des propriétés chimiques différentes des aromatiques, ils ont une réactivité différente de celle alcènes. Par exemple, des réactions d'addition avec des halogènes ou acide hydrochlorique ne se produisent pas. Au lieu de cela, les aromatiques peuvent être substitués par voie électrophile.
Dans les produits pharmaceutiques
D'innombrables ingrédients et excipients pharmaceutiques actifs contiennent des éléments structurels aromatiques.
