Triazoles: effets, utilisations et risques

Les triazoles sont des composés chimiques spéciaux caractérisés par une structure en forme d'anneau. Tous les triazoles ont toujours la formule moléculaire chimique C2H3N3. Cette formule indique que les triazoles sont composés de cinq atomes. Chaque molécule individuelle se compose de deux carbone atomes et trois azote des atomes.

Que sont les triazoles?

Les triazoles sont généralement des composés aromatiques hétérocycliques et constitués d'un cycle à cinq atomes. Cette bague est composée de carbone et azote les atomes. D'un point de vue chimique, les triazoles existent sous deux formes isomères différentes. D'une part, il y a les soi-disant 1,2,3-triazoles, d'autre part les 1,2,4-triazoles. Selon la façon dont le azote les atomes du triazole sont disposés dans le cycle hétéroaromatique à cinq chaînons, il existe deux triazoles isomères. Celles-ci existent sous deux formes dites tautomères. La seule différence entre ces formes est la localisation de l'atome d'azote dans le cycle. UNE Hydrogénation atome se lie à son tour à cet atome d'azote. Fondamentalement, il convient de noter que les 1,2,3-triazoles peuvent exister sous deux formes tautomères différentes, les 1H-1,2,3-triazoles ou les 2H-1,2,3-triazoles. De même, les 1,2,4-triazoles existent à la fois dans les 1H-1,2,4-triazoles et dans les 4H-1,2,4-triazoles. D'un point de vue pharmacologique, les triazoles constituent une catégorie distincte au sein antifongiques. Antifongiques sont des agents spéciaux efficaces contre les champignons. Le soi-disant triazole antifongiques inclure, par exemple, les ingrédients actifs fluconazole, itraconazole, le posaconazole et voriconazole.

Action pharmacologique

Fondamentalement, les triazoles sont des agents antifongiques. Par conséquent, pour comprendre le mode d'action des triazoles, il est essentiel d'examiner de plus près la structure des champignons. La paroi cellulaire des champignons est composée de soi-disant polysaccharides et la substance chitine. La chitine ne se trouve pas seulement dans les champignons, mais joue également un rôle central dans la structure des carapaces d'insectes. À l'intérieur de la paroi cellulaire des champignons est un membrane cellulaire, dont la partie la plus importante est constituée de la substance ergostérol. À cet égard, les membranes cellulaires des champignons diffèrent des membranes humaines. Dans les cellules humaines, la substance cholestérol est présent à la place. Les champignons produisent eux-mêmes la substance importante ergostérol pour la construction de leurs membranes cellulaires. La production a lieu étape par étape sur la base de la substance squalène. Toutes les substances actives modernes et médicaments contre les champignons attaquent la formation de la substance ergostérol. Comme les triazoles, les imidazoles inhibent également la troisième étape de la production d'ergostérol. A cet effet, les deux principes actifs bloquent l'enzyme nécessaire à la conversion. En conséquence, d'autres matériaux de construction sont produits à la place de l'ergostérol. Ces substances défectueuses altèrent les processus métaboliques nécessaires à la reproduction fongique. Par conséquent, on dit que les triazoles ont un effet fongistatique ou inhibiteur de la reproduction. Certains triazoles conduire au fait que les matériaux de construction des champignons sont fortement modifiés. Cela signifie que les membranes fongiques ne peuvent plus être construites correctement. En conséquence, l'intérieur de la cellule fuit, entraînant la mort du champignon. Pour cette raison, certains triazoles ont également un effet fongicide ou destructeur. Un représentant typique de ce groupe, l'ingrédient actif fluconazole, a un effet fongistatique aux doses thérapeutiques dans la plupart des cas. Cependant, à des doses plus élevées, il présente également des effets fongicides sur certains organismes. La substance interfère avec le processus de conversion du lanostérol en molécule d'ergostérol. En conséquence, des défauts se produisent dans les membranes cellulaires des cellules fongiques. Dans les cellules humaines, en revanche, l'effet de fluconazole est beaucoup plus faible. En principe, le fluconazole se caractérise par un spectre d'activité relativement large. Principalement, la substance est efficace contre les champignons pathogènes, par exemple Candida, Epidermophyton, Histoplasma capsulatum, Cryptococcus neoformans ou Microsporum.

Application médicale et utilisation

Les triazoles sont utilisés dans de nombreuses applications différentes. De nombreux dérivés sont utilisés comme médicaments, en particulier comme antifongiques. Couramment utilisé médicaments inclure le fluconazole et itraconazole. Outre une utilisation en médecine, les triazoles sont également utilisés, par exemple, comme pesticides, où ils bénéficient également de leur action fongicide. Les agents typiques comprennent, par exemple, le cyproconazole, l'époxiconazole, l'hexaconazole, le tébuconazole et le triadiménol. Il existe certaines maladies des plantes pour le contrôle desquelles seuls les triazoles peuvent être utilisés. Dans le cadre de l'utilisation médicale des antifongiques triazole, une application locale et systémique est possible. Cependant, les agents antifongiques appliqués de manière systémique nécessitent une attention particulière aux effets secondaires possibles. L'agent antifongique fluconazole, par exemple, est utilisé à la fois en thérapie systémique de diverses infections fongiques, telles que la candidose muqueuse, les infections fongiques systémiques et les infections fongiques muco-cutanées sévères.

Risques et effets secondaires

Plusieurs effets secondaires et inconforts potentiels sont possibles au cours de thérapie avec des triazoles, qui varient selon les cas individuels. Par example, nausée et vomissement et des démangeaisons du peau se produisent parfois. En plus, foie des troubles fonctionnels surviennent parfois. De plus, l'urine se décolore parfois pendant le traitement. Si des effets secondaires ou d'autres plaintes surviennent pendant ou après thérapie avec les triazoles, un médecin doit être consulté immédiatement et le médicament arrêté si nécessaire.