Les aminopénicillines sont antibiotiques utilisé pour le traitement antimicrobien. En raison de l'extension chimique de pénicilline avec un groupe amino sur le résidu benzyle, le groupe médicamenteux présente un spectre d'activité plus large que la pénicilline. Les aminopénicillines sont utilisées à large spectre antibiotiques pour diverses maladies bactériennes.
Que sont les aminopénicillines?
L'aminopénicilline appartient au groupe des bêta-lactamines antibiotiques. Ceci est structurellement caractérisé par un cycle lactame à quatre chaînons, qui se forme pendant la biosynthèse. Aminopénicilline et pénicilline ont la même structure de base. Un groupe amino substitué sur le radical benzyle distingue les deux antibiotiques dans leur structure chimique. Pour produire de l'aminopénicilline, un groupe amino est synthétisé en position α de benzylpénicilline. Le groupe amino supplémentaire entraîne une plage d'activité étendue et fait de l'aminopénicilline un puissant spectre antibiotique. Les ß-lactames (bêta-lactamines) telles que l'aminopénicilline sont acido-résistantes et peuvent être administrées par voie orale. Cependant, le antibiotique n'est pas résistant aux ß-lactamases. Les ß-lactamases sont présentes dans de nombreux les bactéries et réduire le spectre d'activité de l'aminopénicilline. Les inhibiteurs de la ß-lactamase empêchent le clivage du antibiotique. En association avec l'aminopénicilline, les inhibiteurs de la ß-lactamase augmentent le spectre d'activité de l'antibiotique. Les aminopénicillines comprennent les produits pharmaceutiques amoxicilline, ampicilline, pivampicilline et bacampicilline. La pivampicilline et la bacampicilline ne sont plus prescrites. L'amoxicilline ainsi que le ampicilline continuera à être utilisé pour traiter les maladies bactériennes.
Effets pharmacologiques sur le corps et les organes
L'aminopénicilline se lie protéines à travers le cycle ß-lactame. Comme tous les antibiotiques ß-lactamines, l'anneau ß-lactame est le centre d'action, et l'aminopénicilline lie des structures protéiques identiques comme pénicilline. Le groupe connu sous le nom de liaison à la pénicilline protéines comprend la protéine transpeptidase. La transpeptidase assure la réticulation des glycopeptides dans une paroi cellulaire bactérienne. Si la enzymes sont inactivés par les antibiotiques ß-lactamines, la réticulation des glycopeptides ne peut plus avoir lieu et la paroi cellulaire bactérienne devient instable. À mesure que l'instabilité augmente, d'eau se jette dans la bactérie, crée un déséquilibre osmotique et la bactérie éclate. Les antibiotiques ß-lactamines tels que l'aminopénicilline exercent leur effet bactéricide sur les bactéries qui prolifèrent et forment une paroi cellulaire. En raison du groupe amino supplémentaire sur le radical benzyle, les aminopénicillines capturent plus de Gram négatif les bactéries que pénicillines. De plus, les aminopénicillines sont quatre à dix fois plus puissantes contre les bactéries Gram-négatives que les pénicillines. Les espèces bactériennes ciblées par les aminopénicillines comprennent les bactéries Gram-positives telles que les entérocoques, Listeriaet Streptocoque fécalis. des salmonelles, shigelle, Haemophilus influenzae, Escherichia coli, Proteus mirabilis et Helicobacter pylori sont des bactéries Gram-négatives qui font partie du spectre d'activité des aminopénicillines. Alors que l'antibiotique est efficace contre 60% des souches d'Escherichia coli et la plupart des souches de Proteus mirabilis, Haemophilus influenzae les souches présentent souvent une résistance. Les bactéries qui peuvent produire de la ß-lactamase sont résistantes aux antibiotiques ß-lactamines. Le spectre d'activité des aminopénicillines est étendu lorsqu'un inhibiteur de la ß-lactamase tel que tazobactam est également prise.
Usage médicinal et utilisation pour le traitement et la prévention.
Les aminopénicillines sont des antibiotiques à large spectre et sont administrées en pratique pour le traitement initial des infections bactériennes. Un antibiotique à large spectre est prescrit pour le traitement initial chaque fois que l'agent causal est inconnu. Pour une utilisation précise et efficace des aminopénicillines, il est nécessaire de préparer un antibiogramme et d'identifier la souche bactérienne. Les aminopénicillines sont principalement utilisées pour les infections respiratoires, les infections des voies urinaires, sinusite, otite moyenne, bactérien endocardite, listériose, épiglottite, ostéomyélite, méningiteet les infections des tissus mous. Bactérien endocardite est traitée lorsque l'infection est des entérocoques. Un aminoside est administré en concomitance. Les aminopénicillines sont prescrites pour les infections des voies urinaires uniquement lorsque Proteus mirabilis, les entérocoques ou E. coli sont à l'origine des infections. le biodisponibilité d'une aminopénicilline dépend de sa structure chimique. amoxicilline est de préférence administré par voie orale et est absorbé de 60 à 80% par voie entérale. Le bon biodisponibilité est lié à un groupe hydroxyle substitué sur le phénol anneau (en position para). En raison du changement de structure chimique, l'amoxicilline utilise le transporteur de dipeptide entérique. En revanche, lorsque l'aminopénicilline ampicilline est administré par voie orale, entérale absorption n'est que de 30%. 70% du principe actif reste ainsi dans la lumière intestinale. Cela conduit à des effets secondaires indésirables dans le tractus gastro-intestinal. De plus, le taux plasmatique n'est pas suffisamment augmenté. L'ampicilline est de préférence administrée par voie intraveineuse (iv) ou intramusculaire (im) en raison de absorption. Les aminopénicillines se lient à albumine dans la circulation sanguine humaine et sont excrétés par voie rénale. Des études suggèrent qu'une quantité minimale d'aminopénicillines se métabolise dans le foie (hépatique).
Risques et effets secondaires
Les effets secondaires gastro-intestinaux surviennent fréquemment après administration des aminopénicillines. En plus de diarrhée, entérocolite pseudomembraneuse peut se produire. D'autres effets secondaires comprennent des convulsions et des troubles sensoriels et moteurs. Ces effets indésirables surviennent souvent après de fortes doses d'antibiotiques à la suite de réactions neurotoxiques et affectent le système nerveux. En cas de mononucléose infectieuse (glandulaire de Pfeiffer fièvre) ou leucémie présent en même temps qu'une infection, un exanthème maculaire peut survenir à la suite d'un traitement à l'aminopénicilline. Un effet indésirable grave avec les dérivés de la pénicilline tels que les aminopénicillines est choc anaphylactique. La contre-indication existe dans insuffisance rénale, lymphocytaire chronique leucémieet la pénicilline allergie.
