Un nucléoside est toujours constitué d'une base nucléique liée au monosaccharide ribose ou désoxyribose par une liaison N-glycosidique. Tous les 5 nucléiques base - les éléments constitutifs des hélices doubles et simples d'ADN et d'ARN - peuvent être convertis par voie enzymatique en nucléosides. Certains glycosides ont une signification physiologique telle que adénosine, qui est la pierre angulaire de l'ADP et de l'ATP dans les réseaux cellulaires le métabolisme énergétique.
Que sont les nucléosides?
Les doubles hélices d'ADN et les simples hélices d'ARN sont formées à partir de séquences de seulement cinq nucléiques différents base sous forme de nucléotides. Tous les cinq nucléiques base, dont l'adénine et la guanine sont la structure de base basée sur les cycles à cinq et six chaînons de la purine, et la cytosine, la thymine et l'uracile sont basées sur le cycle aromatique à six chaînons de la pyrimidine, peuvent se combiner de manière N-glycosidique avec le monosaccharide ribose et le désoxyribose, respectivement. Le groupe hydroxyle (-OH) sur l'atome C 1 du pentose réagit avec le groupe amino (-NH2) de la base nucléique pour former et séparer une molécule H2O. Lorsqu'un ribose ou un résidu de désoxyribose est attaché, l'adénine est convertie en adénosine ou la désoxyadénosine, respectivement. De même, la guanine de base purine est convertie en guanosine et en désoxyguanosine, respectivement. Les trois bases puriques thymine, cytosine et uracile sont transformées en thymidine, cytidine et uridine par l'addition du résidu ribose, ou reçoivent le préfixe «désoxy-» si le sucre le résidu est constitué de désoxyribose. De plus, il existe un grand nombre de nucléosides modifiés dont certains jouent un rôle dans le transfert de l'ADN (ADNt) et de l'ARN ribosomal (ARNr). Les nucléosides modifiés artificiellement, appelés analogues nucléosidiques, agissent en partie comme des antiviraux et sont utilisés spécifiquement pour lutter contre les rétrovirus. Certains analogues nucléosidiques présentent une activité cytostatique, ils sont donc utilisés pour combattre certains cancer cellules.
Fonction, action et rôles
L'une des fonctions les plus importantes des cinq nucléosides de base est d'être converti en nucléotides avec l'ajout d'un phosphate groupe au pentose et, en tant que nucléotides, pour former les éléments constitutifs de l'ADN et de l'ARN. Sous forme modifiée, certains nucléosides effectuent également des tâches de catalyse de certains processus métaboliques. Par exemple, le soi-disant «actif méthionine»(S-adénosyl-méthionine) sert de donneur de groupes méthyle. Dans certains cas, les nucléosides fonctionnent également sous leur forme nucléotidique comme éléments constitutifs des coenzymes de transfert de groupe. Les exemples comprennent riboflavine (vitamine B2), qui sert de précurseur à de nombreuses coenzymes et joue ainsi un rôle central dans de nombreux processus métaboliques. Dans l'approvisionnement énergétique des cellules, adénosine joue un rôle très important en tant qu'adensine diphosphate (ADP) et en tant qu'adénosine triphosphate (ATP). L'ATP peut être décrit comme un vecteur d'énergie universel et sert également de phosphate donneur dans de très nombreux processus métaboliques impliquant une phosphorylation. Le guanosine triphosphate (GTP) est le vecteur d'énergie dans le cycle dit du citrate dans mitochondries. Les nucléotides sont également des composants de la coenzyme A et vitamine B12. Les nucléosides uridine et cytidine sont utilisés en association comme médicaments traiter inflammation nerveuse et les maladies musculaires. Par exemple, le médicament est utilisé pour racine nerveuse inflammation de la colonne vertébrale et lumbago. Les nucléosides modifiés, appelés analogues nucléosidiques, présentent des effets virostatiques contre les rétrovirus dans certains cas. Ils sont utilisés dans médicaments contre, par exemple, herpès virus simplex et VIH virus. D'autres analogues nucléosidiques à activité cytostatique jouent un rôle dans cancer traitement.
Formation, occurrence, propriétés et valeurs optimales
Les nucléosides sont entièrement composés de carbone, Hydrogénation, oxygèneet azote. Toutes les substances sont abondantes pratiquement partout sur Terre. Oligo-éléments et rare minéraux ne sont pas nécessaires pour construire des nucléosides. Néanmoins, le corps ne synthétise pas les nucléosides à partir de zéro car la synthèse est complexe et consommatrice d'énergie. Par conséquent, le corps humain prend le chemin inverse, obtenant des nucléosides principalement à partir de processus de dégradation dans le métabolisme intermédiaire de la purine et de la pyrimidine (voie de récupération). Les nucléosides participent à une variété de processus métaboliques enzymatiques-catalytiques sous forme pure ou sous forme phosphorylée en tant que nucléotides. Il convient de noter en particulier la fonction de l'adénosine sous forme d'ATP et d'ADP dans la chaîne dite respiratoire. Le nucléotide guanine triphosphate joue un rôle crucial dans le cycle dit du citrate. Par cycles, les processus se déroulent dans le mitochondries de cellules. Étant donné que les nucléosides sont presque toujours présents en grandes quantités sous forme liée ou en tant que porteurs fonctionnels dans pratiquement toutes les cellules du corps, il n'y a pas de limite générale ou de valeur guide pour une concentration. Détermination de la concentration de nucléosides ou nucléotides spécifiques dans sang le plasma peut être utile pour les diagnostics et les diagnostics différentiels.
Maladies et troubles
Les nucléosides sont une partie active de nombreux processus métaboliques et leurs fonctions peuvent rarement être considérées isolément. Les troubles impliquent généralement des processus enzymatiques-catalytiques complexes qui sont interrompus ou inhibés à des sites spécifiques, conduisant à des symptômes correspondants. Les maladies qui provoquent des anomalies métaboliques des nucléosides impliquent généralement également le métabolisme de la purine ou de la pyrimidine, car les cinq nucléosides de base portent soit une purine, soit un squelette de pyrimidine. Un trouble connu du métabolisme des purines est causé par le syndrome de Lesch-Nyhan bien connu, une maladie héréditaire qui entraîne une carence en hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransférase (HGPRT). Le déficit enzymatique empêche le recyclage de certaines bases nucléiques, entraînant une accumulation cumulative d'hypoxanthine et de guanine. Cela déclenche à son tour hyperuricémie, un surélevé acide urique niveau, ce qui conduit à goutte. Le surélevé acide urique niveau conduit à des dépôts sur les articulations et les gaines tendineuses, qui peuvent provoquer des symptômes douloureux. Une maladie héréditaire très rare se manifeste par un déficit en adénylosuccinate lyase, ce qui entraîne des problèmes de métabolisme des purines. La maladie provoque contractions musculaires et le développement fœtal retardé avec une évolution sévère.
