Les glycosides sont des substances organiques ou synthétiques qui résultent de la condensation réversible de deux ou plusieurs sucres en forme d'anneau ou de la condensation d'un sucre avec une grande variété de alcools via une soi-disant liaison glycosidique, dans chaque cas séparant une molécule H2O. Les glycosides sont synthétisés par de nombreuses plantes dans une variété presque incalculable, et certains d'entre eux ont une grande importance médicale pour l'homme, par exemple comme glycosides cardiaques ou comme soi-disant aminoside antibiotiques.
Que sont les glycosides?
Certains des glycosides, tels que certains flavonoïdes et soi-disant glycosides cardiaques, sont importants en tant qu'agents médicinaux dans la fabrication de médicaments. Les glycosides ou glycosides sont des composés organiques dans lesquels au moins un alcool le résidu (R-OH) est lié à l'atome C anomère d'au moins un sucre résidu via une liaison glycosidique. La liaison glycosidique est formée par condensation d'un cyclique sucre peut comprendre un atténuateur. alcool résidu ou un autre sucre. Le sucre peut avoir un cycle à cinq chaînons ou un cycle à six chaînons, chacun avec une désignation différente. Dans chaque liaison glycosidique, une molécule de d'eau (H2O) est séparé. La liaison glycosidique est si répandue et si diversifiée dans les plantes qu'elle peut être comparée en importance à la liaison peptidique dans la construction de polypeptides et protéines. Il existe une variété presque ingérable de glycosides, qui est encore améliorée en raison de la structure tridimensionnelle différente de la molécules avec la même formule moléculaire chimique. Les glycosides peuvent non seulement être synthétisés via des processus métaboliques dans les cellules végétales, mais quelques-uns sont également produits industriellement en utilisant des processus enzymatiques ou non enzymatiques. Certains des glycosides, tels que certains flavonoïdes et soi-disant glycosides cardiaques, ont une importance comme agents médicinaux dans la production de médicaments.
Action pharmacologique
Certains glycosides sont utilisés par les plantes pour se défendre contre les pathogènes germes ou pour se protéger des prédateurs. Les toxines nécessaires peuvent être stockées sous forme de glycoside en tant que toxine inactive dans des inclusions de petites cellules (vacuoles ou lysosomes). Si nécessaire, la toxine inactivée peut être libérée et réactivée par une glycosidase spécifique qui correspond au glycoside. Certains glycosides sont utilisés par l'industrie pharmaceutique en raison de leurs effets pharmacologiques. Ce sont principalement des flavonoïdes, glycosides cardiaques et glycosides phénoliques. Parmi les quelque 6,500 XNUMX flavonoïdes connus, quelques-uns présentent des effets stimulants vasculaires. Ils peuvent amortir inflammation en inhibant histamine. Les propriétés antispasmodiques et les effets antiviraux de certains flavonoïdes sont également connus. De même, le des propriétés antioxydantes les effets des flavonoïdes sont appréciés. Il convient toutefois de noter que le des propriétés antioxydantes l'effet de la quercétine, que l'on trouve dans de nombreuses plantes comme ingrédient secondaire, est annulé en ne consommant qu'une petite quantité de lait. Certains flavonoïdes peuvent réduire le total cholestérol niveaux sans affecter HDL fractions, de sorte que le quotient important de LDL le cholestérol et le cholestérol HDL s'améliorent réellement. La valeur cible du quotient est de trois ou moins. Grâce à leur des propriétés antioxydantes propriétés, certains flavonoïdes naturels (pommes, thé vert, myrtilles, canneberges, des oignons) auraient également un certain effet protecteur contre cancer. Les glycosides dits cardiaques, qui, dans le cas des glycosides digitaliques, peuvent augmenter la force contractile du Cœur muscle, réduire de la fréquence cardiaqueet une conduction électrique lente. Les glycosides cardiaques se trouvent non seulement dans la digitale familière (digitaline), mais aussi dans de nombreuses autres plantes telles que Adonis Rose, herbe de l'évêque, muguet, et plusieurs autres. le peau de certains crapauds venimeux contient des glycosides cardiaques sous forme de bufadiénolides, qui étaient utilisés comme poisons de flèche. Dans le groupe des glycosides phénoliques ou phénylglycosides, l'arbutine et diverses anthraquinones ont une importance pharmacologique particulière en raison de leur laxatif l'action.
Utilisation et application médicinales
En plus des effets antioxydants de certains flavonoïdes, une étude à long terme menée en Californie a démontré que la fisétine, un flavonoïde présent dans les arbustes perruques, a des effets bénéfiques sur le long terme. Mémoire.Glycosides digitaux, qui sont obtenus à partir de la digitale laineuse et de la digitale rouge, entre autres, sont utilisés pour leurs effets pharmacologiques dans les insuffisances cardiaques et dans les sinus ou Noeud AV-induit tachycardie (Cœur palpitations) avec une fréquence de battement en permanence supérieure à 100 battements par minute. Les glycosides cardiaques tels que digoxine ainsi que digitoxine sont souvent administrés en association avec un inhibiteur de l'ECA et / ou un bêta bloquant, ainsi qu'un diurétique. L'arbutine et certaines antraquinones, deux substances appartenant aux glycosides phénoliques, sont utilisées pharmacologiquement en raison de leur laxatif effet. Les deux substances actives sont souvent des composants de laxatifs. Il faut noter que hydroquinone, un produit de remodelage de l'arbutine, ne doit pas être pris plus de cinq fois par an pendant au plus une semaine à la fois, car il peut endommager le foie à des doses plus élevées.
Risques et effets secondaires
Dans la drogue thérapie contenant les glycosides cardiaques digoxine ainsi que digitoxine, il faut se rappeler que la demi-vie de digoxine est de 1.5 jour et celui de digitoxine, en raison de l circulation entérohépatique, est aussi long que 7 jours. Cela signifie que le lavage gastrique et administration de charbon actif sont nécessaires en cas de surdosage, ce qui peut conduire à sérieux arythmies cardiaques ainsi que des troubles visuels et des malaises et vomissement. En outre, le circulation entérohépatique peut être interrompu avec colestyramine, entraînant une augmentation de l'excrétion de la digitoxine. Les glycosides cyanogènes sont fréquemment trouvés dans les plantes dans leurs feuilles vertes. Ils servent de protection contre les prédateurs. Les feuilles endommagées libèrent à la fois le glycoside cyanogène et la glycosidase correspondante, qui décompose le glycoside et conduit à la libération de l'acide cyanhydrique (cyanure). Le cyanure (HCN) est hautement toxique pour presque tous les organismes, car il paralyse la chaîne respiratoire et entraîne des symptômes d'empoisonnement en quelques secondes. Cependant, le concentration de glycosides cyanogéniques dans les feuilles des plantes est généralement si faible qu'il n'y a aucun danger pour l'homme. Le glycoside cyanogène est largement connu amygdaline, qui est présent dans les noyaux de l'amer amandes et les abricots et peuvent provoquer des symptômes s'ils sont consommés en excès.
