Daidzein appartient au groupe des isoflavones ou les isoflavonoïdes, qui sont classés comme composés végétaux secondaires (substances bioactives avec décomposition cellulaire-effets promoteurs - «ingrédients anutritifs»). Chimiquement, la daidzéine est dérivée de polyphénols - un groupe disparate de substances basé sur la structure de phénol (un composé avec un cycle aromatique et un ou plusieurs groupes hydroxyle (OH) attachés). La daidzéine est un dérivé de 3-phénylchromane qui a deux groupes OH attachés - 4 ', 7-dihydroxyisoflavone. La daidzéine présente des similitudes structurelles avec l'hormone stéroïde 17ß-estradiol (hormone sexuelle féminine) et a donc la capacité de se lier aux récepteurs des œstrogènes (ER), en particulier les récepteurs ER-ß - récepteurs d'œstrogènes de type II - et de les bloquer pour le 17ß-estradiol endogène (endogène) par inhibition compétitive. En conséquence, la daidzéine exerce un effet anti-œstrogène chez les femmes adultes préménopausées (femmes avant ménopause) avec des niveaux élevés d'œstrogènes, tandis que l'isoflavone développe un effet plus œstrogénique chez enfance jusqu'à la puberté et chez les femmes ménopausées (femmes après ménopause) chez qui les taux d'œstrogènes sont abaissés [1-3, 8, 10, 18, 20]. Daidzein est également appelé phytoestrogène pour cette raison. Cependant, son activité hormonale est inférieure d'un facteur 100 à 1,000 par rapport à celle du 17ß-estradiol produit dans l'organisme mammifère. Cependant, le concentration de la daidzéine dans le corps peut être plusieurs fois plus élevée que celle de l'hormone endogène (endogène) [1-3, 8, 10, 12, 13, 18, 20]. Parce que la daidzéine induit (déclenche) à la fois des effets œstrogéniques et anti-œstrogéniques, elle est classée comme un SERM naturel (modulateur sélectif des récepteurs aux œstrogènes). Modulateurs sélectifs des récepteurs aux œstrogènes, tels que raloxifène (médicament utilisé pour traiter l'ostéoporose), inhibent les récepteurs ER-alpha situés principalement dans le sein, endomètre (doublure du utérus), ovaires (ovaires), et hypothalamus (section du diencéphale), et en même temps stimuler les récepteurs ER-ß, qui se trouvent dans un rein, cerveau, OS, Cœur, poumon, intestinale muqueuse (la muqueuse intestinale), prostateet endothélium (cellules de la couche de paroi la plus interne de lymphe et sang bateaux face à la lumière vasculaire). Les SERM agissent ainsi de manière spécifique au tissu et présentent des effets de type œstrogène sur l'os, par exemple (→ prévention des l'ostéoporose (perte osseuse)), alors que les effets des œstrogènes sont antagonisés (inhibés) dans le sein et utérus (utérus) (→ inhibition de la croissance tumorale associée aux hormones).
Synthèse
La daidzéine est synthétisée (produite) exclusivement par les plantes, en particulier les légumineuses tropicales (légumineuses). La quantité la plus importante quantitativement (quantitativement) de daidzéine est contenue dans le soja avec 20-52 mg / 100 g, suivi par le soja lait avec 1-13 mg / 100 g et tofu avec 7-11 mg / 100 g. Dans l'organisme végétal, l'isoflavone est principalement présente sous forme liée sous forme de glycoside (se liant à glucose) - daidzine - et seulement dans une faible mesure sous forme libre sous forme d'aglycone (sans sucre liaison) - daidzein. Dans les produits de soja fermentés, tels que le tempeh, le miso et la pâte de soja, en revanche, la daidzéine se trouve principalement sous forme d'aglycone.
Absorption
La daidzéine sans alimentation et liée glycosidiquement entre dans le intestin grêle en absorption. Alors que la daidzéine non liée est absorbée dans les entérocytes (cellules du petit intestin épithélium) par diffusion passive, les glycosides de daidzéine sont d'abord hydrolysés par les glycosidases (enzymes qui s'effondre glucose molécules en réagissant avec d'eau) à la membrane de bordure de brosse des cellules épithéliales pour passif ultérieur absorption comme daidzein gratuit. Absorption de daidzéine liée glycosidiquement peut également se produire sous une forme intacte via le sodium/glucose cotransporter-1 (SGLT-1), qui transporte les ions glucose et sodium dans la cellule au moyen d'un symport (transport dans le même sens). Formes aglycone et glycoside de la daidzéine non absorbées dans le intestin grêle sont repris dans le côlon (gros intestin) par diffusion passive dans le muqueuse cellules (cellules muqueuses) dans une faible mesure après hydrolyse des glycosides de daidzéine par des bêta-glucosidases bactériennes (enzymes qui clivent le glucose molécules par réaction avec d'eauLa majorité de la daidzéine libre est convertie par voie microbienne enzymes en O-déméthylangolensine et en équol (4 ′, 7-isoflavandiol) et absorbé sous cette forme.La formation de l'équol dépend de la composition du côlon flore et est soumis à de fortes variations individuelles. Les souches bactériennes responsables de la synthèse de l'équol n'ont pas encore été clairement identifiées. Streptocoques, lactobacilles (acide lactique les bactéries) et les bifidobactéries sont en discussion. Seulement environ 30 à 50% des personnes sont capables de produire de l'équol à partir de la daidzéine - ceci est important car l'équol a une forte affinité de liaison avec les récepteurs des œstrogènes, en particulier les récepteurs ER-ß. Son activité est d'environ 50% celle du 17ß-estradiol [1-3, 5, 7, 8, 14, 20, 21, 22, 25]. . avec antibiotiques peut réduire considérablement la synthèse de l'équol en affectant la côlon flore. Le biodisponibilité de la daidzéine varie de 13 à 35%. Des études sur la biocinétique des aglycones et des glycosides de daidzéine ont montré que les aglycones sont absorbées plus rapidement que les dérivés glycosidiques. La mesure dans laquelle la disponibilité totale de la daidzéine libre et liée aux glycosides diffère n'a pas été déterminée de manière concluante.
Transport et distribution dans le corps
La daidzéine absorbée et ses métabolites pénètrent dans le foie via le portail veine et sont transportés de là vers les organes et les tissus. On sait peu de choses à ce jour sur la distribution et le stockage de la daidzéine dans le corps humain. Études avec des rats radiomarqués isoflavones ont montré qu'ils sont préférentiellement stockés dans les tissus mammaires, ovaires (ovaires), et utérus (utérus) chez les femmes et dans le prostate glande chez les hommes. Dans l'étude d'intervention de Bolca et al auprès de femmes en bonne santé, un 40:60 distribution of isoflavones dans les tissus graisseux et glandulaires du sein, respectivement, a été observée après l'ingestion de soja lait et soja suppléments. Dans les tissus et les organes, 50 à 90% de la daidzéine est présente sous forme d'aglycone, la forme biologiquement active. Dans sang plasma, en revanche, une teneur en aglycone de seulement 1 à 2% est détectable. Le plasma d'isoflavones concentration est d'environ 50 nmol dans un mélange moyen régime, alors que cela peut augmenter jusqu'à environ 870 nmol avec une alimentation riche en produits à base de soja. Le maximum d'isoflavone concentration in sang le plasma a été atteint environ 6.5 heures après la prise de produits à base de soja. Après 24 heures, pratiquement aucun niveau n'était détectable.
Excrétion
Pour convertir la daidzéine en une forme excrétable, elle subit une biotransformation.La biotransformation se produit dans le foie et peut être divisée en deux phases:
- Dans la phase I, la daidzéine est hydroxylée (insertion d'un groupe OH) par le système du cytochrome P-450 pour augmenter la solubilité.
- Dans la phase II, la conjugaison avec des substances hautement hydrophiles (solubles dans l'eau) a lieu - à cette fin, l'acide glucuronique, le sulfate et l'acide aminé glycine sont transférés au groupe OH précédemment inséré de la daidzéine à l'aide d'enzymes
Les métabolites conjugués de la daidzéine sont principalement excrétés par les reins et dans une moindre mesure par le bile. Biliaire («affectant le bile") La daidzéine sécrétée (sécrétée) est métabolisée (métabolisée) dans le côlon (gros intestin) par les enzymes du flore intestinale et réabsorbé. Ainsi, similaire au stéroïde endogène (endogène) hormones, le phytoestrogène est soumis à circulation entérohépatique (foie-vider circulation).
