La glycitéine est un oxygène (O) -méthylée isoflavone (synonymes: méthoxyisoflavone, -isoflavonoïde) et appartient au grand groupe des composés phytochimiques (substances bioactives avec décomposition cellulaire-effets promoteurs - «ingrédients anutritifs»). Chimiquement, la glycitéine appartient à la polyphénols - un groupe disparate de substances basé sur la structure de phénol (composé avec un cycle aromatique et un ou plusieurs groupes hydroxyle (OH) liés). La glycitéine est un dérivé de 3-phénylchromane de formule moléculaire C16H12O5, qui a deux groupes hydroxyle (OH) et un oxygène-contenant un groupe méthyle (OCH3) attaché. Son nom exact est 4́, 7-dihydroxy-6-méthoxyisoflavone ou 7-hydroxy-3- (4-hydroxyphényl) -6-méthoxy-4-chroménone selon l'Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA). La structure moléculaire de la glycitéine est similaire à celle de l'hormone stéroïde 17ß-estradiol (hormone sexuelle féminine). Cela permet à la glycitéine d'interagir avec les récepteurs des œstrogènes (ER). Deux sous-types de ER humains peuvent être distingués - ER-alpha et ER-bêta (ß), qui partagent la même structure de base mais sont localisés dans des tissus différents. Alors que les récepteurs ER-alpha (type I) sont principalement situés dans le endomètre (endomètre), cellules mammaires et ovariennes (ovaires), testicules (testicules) et hypothalamus (section du diencéphale), les récepteurs ER-ß (type II) se trouvent principalement dans un rein, cerveau, OS, Cœur, poumon, intestinale muqueuse (la muqueuse intestinale), prostate ainsi que endothélium (cellules de la couche de paroi la plus interne de lymphe ainsi que sang bateaux face à la lumière vasculaire). Les isoflavones se lient préférentiellement aux récepteurs ER-ß, l'affinité de liaison de la glycitéine étant inférieure à celle de la génistéine, de la daidzéine et de l'équol (4 ′, 7-isoflavandiol synthétisé à partir de la daidzéine par voie intestinale les bactéries). Études in vitro (études en dehors d'un organisme vivant) avec le soja extraits montrer une affinité (liaison force) de isoflavones à la progestérone et le récepteur des androgènes en plus d'une interaction claire avec les récepteurs des oestrogènes. En raison de son caractère hormonal, la glycitéine appartient à la phytoestrogènes. Cependant, son effet œstrogénique est plus faible d'un facteur 100 à 1,000 que celui du 17ß-estradiol formé dans l'organisme mammifère. Cependant, le concentration de glycitéine dans le corps peut être plusieurs fois plus élevée que celle de l'hormone endogène (endogène). Par rapport au isoflavones la génistéine, la daidzéine et l'équol, la glycitéine a une faible activité œstrogénique. L'effet prédominé par la glycitéine dépend à la fois de la quantité individuelle d'œstrogènes endogènes (endogènes) circulants et du nombre et du type de récepteurs d'œstrogènes. Chez les femmes adultes préménopausées (femmes avant ménopause) qui ont des niveaux élevés d'œstrogènes, la glycitéine exerce un effet anti-œstrogène car l'isoflavone bloque le RE pour la 17ß- endogène (endogène)estradiol par inhibition compétitive. En revanche, dans enfance à la puberté et chez les femmes ménopausées (femmes après ménopause), chez qui les taux d'œstrogènes sont diminués, la glycitéine développe un effet plus œstrogénique. Les effets spécifiques de la glycitéine sur les tissus sont dus en partie aux changements conformationnels induits par le ligand au niveau du récepteur, qui peuvent moduler (modifier) gène expression et réponse physiologique d'une manière spécifique au tissu. Des études in vitro sur des cellules endométriales humaines confirment le potentiel œstrogénique et anti-œstrogénique des isoflavones au niveau des récepteurs ER-alpha et ER-ß, respectivement. En conséquence, la glycitéine peut être classée comme un SERM naturel (Selective Estrogen Receptor Modulator). Modulateurs sélectifs des récepteurs aux œstrogènes, tels que raloxifène (médicament pour le traitement de l'ostéoporose), conduire à l'inhibition de l'ER-alpha et à la stimulation des récepteurs ER-ß, induisant ainsi (déclenchant) des effets de type œstrogène sur l'os, par exemple (→ prévention l'ostéoporose (perte osseuse)) et les effets antagonistes (opposés) des œstrogènes dans les tissus reproducteurs, en revanche (→ inhibition de la croissance tumorale hormono-dépendante, telle que mammaire (sein), endométriale (endométriale) et prostate carcinome).
Synthèse
La glycitéine est synthétisée (produite) exclusivement par les plantes, en particulier les légumineuses tropicales (légumineuses) .Le soja a la teneur la plus élevée en glycitéine (10-14 mg / 100 g de poids frais), suivi par le tofu (0-5 mg / 100 g de poids frais) et lait de soja (0-2 mg / 100 g de poids frais). De toutes les isoflavones du soja, la glycitéine représente environ 5 à 10%. Les concentrations d'isoflavones les plus élevées se trouvent directement dans ou sous l'enveloppe de la graine - où la glycitéine est plusieurs fois plus concentrée que dans le cotylédon (cotylédon). Dans les pays occidentaux, la consommation de soja et de produits fabriqués à partir de ceux-ci est traditionnellement faible. Par exemple, en Europe et aux États-Unis, l'apport moyen en isoflavones est <2 mg par jour. En revanche, au Japon, Chine et d'autres pays asiatiques, en raison de la consommation traditionnellement élevée de produits à base de soja, tels que le tofu (caillé de soja ou fromage fabriqué à partir de soja et produit par coagulation du lait de soja), tempeh (produit de fermentation d'Indonésie, (produit de fermentation d'Indonésie produit par inoculation soja cuit avec diverses espèces de Rhizopus (moisissures)), miso (pâte japonaise à base de soja avec des quantités variables de riz, d'orge ou d'autres céréales) et natto (nourriture japonaise à base de soja cuit fermenté sous l'action de la bactérie Bacillus subtilis ssp. natto fermenté), ingéré entre 25 et 50 mg d'isoflavones par jour. Dans l'organisme végétal, le phytoestrogène est présent principalement sous forme conjuguée sous forme de glycoside (se liant à glucose) - glycitine - et seulement dans une faible mesure sous forme libre sous forme d'aglycone (sans sucre résidu) - glycitéine. Dans les produits de soja fermentés, tels que le tempeh et le miso, les aglycones de génistéine prédominent car sucre Le résidu est clivé enzymatiquement par les microorganismes utilisés pour la fermentation.
Résorption
La absorption (absorption) de glycitéine peut se produire à la fois intestin grêle et par côlon (gros intestin). Alors que la glycitéine non liée est absorbée par diffusion passive dans le muqueuse cellules (cellules muqueuses) du intestin grêle, les glycosides de glycitéine sont d'abord absorbés par le salivaire enzymes, comme alpha-amylase, par acide gastrique, ou par des glycosidases (enzymes, (enzymes qui décomposent glucose molécules en réagissant avec d'eau) de la membrane de bordure en brosse des entérocytes (cellules du petit intestin épithélium), de sorte qu'ils puissent ensuite être absorbés passivement sous forme de glycitéine libre dans le intestin grêle. Absorption de glycitéine liée glycosidiquement peut également se produire sous une forme intacte via le sodium/glucose cotransporter-1 (SGLT-1), qui transporte les ions glucose et sodium dans la cellule au moyen d'un symport (transport rectifié). Les formes aglycone et glycoside de glycitéine qui ne sont pas absorbées dans l'intestin grêle sont absorbées dans le côlon (gros intestin) par diffusion passive dans le muqueuse cellules (cellules muqueuses) après hydrolyse des glycosides de glycitéine par les bêta-glucosidases (enzymes qui clivent le glucose molécules par réaction avec d'eau) de diverses bifidobactéries. Avant que absorption, les aglycones de glycitéine peuvent être métabolisés (métabolisés) par des enzymes microbiennes. Ce processus produit, entre autres, à la suite de la déméthoxylation (clivage du groupe OCH3) de la glycitéine, l'isoflavone daidzéine, qui peut être convertie en équol (4 ′, 7-isoflavandiol) et est absorbée sous telle ou telle forme originale ensemble avec d'autres métabolites de la glycitéine. Antibiotique thérapie a des effets négatifs sur la quantité (nombre) et la qualité (composition) de la flore colique et peut donc affecter le métabolisme de la glycitéine. le biodisponibilité de la glycitéine varie de 13 à 35%. Okabe et al (2011) ont étudié la biodisponibilité d'isoflavones de soja fermenté (riche en aglycone) et non fermenté (riche en glycoside) et a conclu que la glycitéine libre est absorbée plus rapidement et en plus grandes quantités par rapport à la forme liée aux glycosides, résultant en un sérum significativement plus élevé concentration et AUC (en anglais: aire sous la courbe, aire sous la courbe concentration-temps → mesure de la quantité absorbée d'une substance et de la vitesse d'absorption) et a une concentration significativement plus élevée dans l'urine. En plus du mode de liaison chimique, le biodisponibilité des isoflavones dépend également de l'âge. Par exemple, selon Halm et al (2007), le taux d'absorption de la glycitéine - tel que mesuré par le taux d'excrétion rénale (taux d'excrétion par les reins) - est significativement plus élevé chez les enfants que chez les adultes. De plus, la présence de graisses alimentaires joue un rôle important.Les acides gras servir de transporteurs de lipophile (liposoluble) molécules et stimuler la sécrétion de acides biliaires. Ces derniers sont nécessaires dans le tractus intestinal pour la formation de micelles mixtes (agrégats de bile sels et amphiphile lipides), qui induisent l'absorption de substances lipophiles dans les cellules de la muqueuse intestinale (cellules muqueuses de l'intestin). La glycitéine étant lipophile, la prise concomitante de graisses alimentaires favorise l'absorption de l'isoflavone.
Transport et distribution dans le corps
La glycitéine absorbée et ses métabolites pénètrent dans le foie via le portail veine et sont transportés de là vers les organes et tissus périphériques. À ce jour, on en sait peu sur la distribution et le stockage de la glycitéine dans l'organisme humain. Des études chez des rats recevant des isoflavones radiomarquées ont montré qu'elles sont préférentiellement stockées dans les tissus mammaires, ovaires (ovaires), et utérus (utérus) chez les femmes et dans le prostate glande chez les hommes. Gilani et al (2011) ont étudié le tissu distribution des isoflavones - daidzéine, équol, génistéine, glycitéine - chez le rat et le porc et a constaté qu'elle différait entre les sexes ainsi qu'entre les espèces. Chez les rats mâles, par exemple, les concentrations sériques d'isoflavones ont augmenté de manière significativement plus élevée après avoir donné un produit à base de soja que chez les rats femelles, alors que le tableau était inversé en ce qui concerne foie. Ici, equol a montré les niveaux les plus élevés dans le sang sérum, foie et la glande mammaire de rats, suivie de la génistéine, de la daidzéine et de la glycitéine. Chez les porcs, des concentrations appréciables d'isoflavones - daidzéine, équol - n'étaient détectables dans la glande mammaire que lorsque la génistéine cristalline était administrée en plus du produit à base de soja. Dans les tissus et les organes, 50 à 90% de la glycitéine est présente sous forme d'aglycone, la forme biologiquement active. Dans sang plasma, en revanche, une teneur en aglycone de seulement 1 à 2% est détectable. Le plasma d'isoflavones concentration est d'environ 50 nmol dans un mélange moyen régime, alors que cela peut augmenter jusqu'à environ 870 nmol avec une alimentation riche en produits à base de soja. La concentration maximale d'isoflavones dans le plasma sanguin a été atteinte environ 6.5 heures après la prise de produits à base de soja. Après 24 heures, pratiquement aucun niveau n'était détectable.
Excrétion
Pour convertir la glycitéine en une forme excrétable, elle subit une biotransformation.La biotransformation se produit dans le foie et peut être divisée en deux phases:
- En phase I, la glycitéine est hydroxylée (insertion d'un groupe OH) par le système du cytochrome P-450 pour augmenter la solubilité.
- Dans la phase II, la conjugaison avec des substances fortement hydrophiles (solubles dans l'eau) a lieu - à cette fin, l'acide glucuronique, le sulfate et l'acide aminé glycine sont transférés au groupe OH précédemment inséré de la glycitéine à l'aide d'enzymes, ce qui en fait principalement à la glucuronidation de la glycitéine
Les métabolites conjugués de la glycitéine, principalement la glycitéine-7-O-glucuronides, sont principalement excrétés par les reins et dans une moindre mesure par le bile. La glycitéine sécrétée biliaire est métabolisée dans le côlon par des enzymes bactériennes et réabsorbé. Ainsi, similaire au stéroïde endogène (endogène au corps) hormones, le phytoestrogène est soumis à circulation entérohépatique (le foie-vider circulation).
