La phénylalanine est un acide aminé essentiel protéinogène avec un cycle aromatique à six chaînons qui fonctionne comme un élément constitutif de nombreux protéines et les peptides. De plus, la phénylalanine joue un rôle important dans azote métabolisme et peut être converti en foie à la tyrosine, un autre acide aminé protéinogène. La phénylalanine et la tyrosine jouent un rôle important dans la synthèse de insuline, mélanine, thyroxineet neurotransmetteurs dopamine, la sérotonineet tyramine.
Qu'est-ce que la phénylalanine?
La phénylalanine est un acide alpha-aminé essentiel qui, contrairement à la plupart des protéinogènes acides aminés, est bioactif non seulement sous la forme L mais également dans une mesure limitée en tant qu'énantiomère sous la forme R. Bien que la R-phénylalanine soit biochimiquement largement inactive et se produise exclusivement dans la production artificielle de l'acide aminé, on discute du rôle que joue la D-phényalanine dans le contrôle de certains neurotransmetteurs dans le douleur complexe. En tant que caractéristique structurelle caractéristique, la phénylalanine a un cycle aromatique simple à six chaînons (benzène anneau) avec une chaîne hydrocarbonée attachée. La formule chimique développée est C6H5-CH2-CH (NH2) -COOH, avec le groupe C6H5 indiquant le benzène bague. L'acide aminé est amphiphile, ce qui signifie qu'il est soluble à la fois dans les graisses et d'eau. D'après la formule chimique, on peut également voir que la phénylalanine est entièrement composée de carbone, Hydrogénation, azote ainsi que oxygène, des substances omniprésentes. Métaux rares, minéraux or oligo-éléments ne font pas partie de l'acide aminé. Néanmoins, le métabolisme humain ne peut pas synthétiser la phénylalanine à partir de la tyrosine à un degré suffisant, mais dépend de son apport alimentaire. La phénylalanine est présente en quantité suffisante dans de nombreux aliments d'origine animale ou végétale, il n'est donc pas nécessaire de craindre une carence en acide aminé dans un mélange normal. régime - en supposant une normale absorption capacité dans le tractus digestif.
Fonction, effet et tâches
La fonction et la tâche les plus importantes de la phénylalanine réside dans sa participation à la construction de nombreux protéines et les peptides. De même, il participe à la synthèse de certains hormones qui ont une position centrale dans le contrôle des processus métaboliques. Ils sont hormones tel que adrénaline, noradrénaline, L-dopa, PEA et mélanine. De plus, la L-phénylalanine sert de substance basique à partir de laquelle, par exemple, le neurotransmetteur dopamine, la sérotonine, la tyramine et d'autres sont synthétisées. La L-phénylalanine sert également de matière de départ pour l'acide aminé essentiel tyrosine. La phénylalanine est convertie en tyrosine dans le foie en deux étapes par hydroxylation et par séparation d'un d'eau molécule. La phénylalanine hydroxylase est l'enzyme qui catalyse la conversion en tyrosine. Un autre approvisionnement en acide aminé tyrosine, qui est également essentiel, peut être obtenu - comme avec la phénylalanine - par la prise alimentaire. Contrairement à tous les autres acides aminés, qui présentent des effets bioactifs exclusivement sous leur forme L, l'énantiomère D de la phénylalanine semble avoir au moins une influence sur la sensation de douleur. Un mélange de L- et D-phénylalanine (mélange racémique) s'est avéré présenter une activité analgésique. Il est probable que le mélange DL bloque la dégradation des enképhalines - les propres du corps opioïdes - afin que l'effet analgésique soit prolongé et renforcé.
Formation, occurrence, propriétés et niveaux optimaux
L'acide aminé essentiel phénylalanine est absorbé par les aliments. Il n'est pas présent librement, mais généralement en tant que partie d'une protéine ou d'un polypétide sous une forme chimiquement liée. Pour rendre l'acide aminé disponible pour le métabolisme, la protéine correspondante doit d'abord être décomposée au cours de la digestion, puis séparée des «fragments» dans un métabolisme ultérieur au moyen de enzymes. La L-phénylalanine est synthétisée via la voie dite de l'acide shikimique. Cela implique une réaction en chaîne biocatalytique complexe qui permet aux plantes autotrophes et les bactéries posséder. La particularité des organismes autotrophes est leur capacité à former de la matière organique à partir de matière exclusivement inorganique. La L-phénylalanine libre a un goût amer, tandis que son énantiomère D, qui se forme exclusivement lors de la production industrielle, a un goût sucré clés. L'acide aminé est proposé, par exemple, comme aliment complément et fait également partie de l'édulcorant artificiel AspartameLa L-phénylalanine biodisponible est contenue dans de nombreux aliments sous forme liée. Sa teneur est particulièrement élevée en pois secs et en soja, en noix et en citrouille graines, et dans divers types de poisson et de viande. Les besoins en phénylalanine dépendent fortement de l'apport de tyrosine. Si la tyrosine n'est pas disponible dans le régime, le corps a besoin de 38 à 52 mg par kg de corps masse. Si la tyrosine est abondamment disponible dans le régime, le besoin quotidien tombe à seulement 9 mg par kg de corps masse. En règle générale, les aliments contenant de la phénylalanine contiennent également une quantité correspondante de tyrosine. La recommandation FAO / OMS de 1985 est une exigence combinée de L-phénylalanine et de L-tyrosine de 14 mg par kg de corps masse du quotidien. Ainsi, un adulte de 80 kg de masse corporelle a besoin de 1,120 XNUMX mg des deux substances par jour.
Maladies et troubles
Les symptômes de carence en cas d'apport permanent insuffisant de phénylalanine et de tyrosine dans l'alimentation, sont extrêmement rares, mais peuvent avoir des conséquences graves, notamment dans le domaine neuronal. Outre une altération de la synthèse de nombreux hormones et neurotransmetteurs, la carence peut également se manifester par une perturbation de la myélinisation des fibres nerveuses. Le contraire d'une carence, une surconcentration de phénylalanine (phénylcétonurie), peut survenir en raison d'un trouble métabolique génétique. La maladie est héréditaire de manière autosomique récessive et entraîne une diminution de la production de l'enzyme phénylalanine hydroxylase, qui peut convertir la phénylalanine en tyrosine. L'activité enzymatique réduite conduit à une forte augmentation de l'acide aminé, le soi-disant phénylcétonurie, car la conversion en tyrosine est en même temps la voie de dégradation de la phénylalanine. Dans le même temps, une carence en tyrosine se produit car la voie de synthèse est bloquée. Une autre maladie héréditaire dans ce contexte est le syndrome de Hartnup. Il s'agit d'un trouble métabolique qui perturbe le transport de la phényalanine à travers le membrane cellulaire. Cela provoque de graves problèmes dans le SNC, peauet tractus digestif.
