Acide alpha-linolénique (ALA): définition, synthèse, absorption, transport et distribution

L'acide alpha-linolénique (ALA) appartient au groupe des oméga-3 Les acides gras. Il se compose de 18 carbone atomes et est un acide gras à triple insaturation. Les trois doubles liaisons sont situées entre le neuvième atome de C et l'extrémité méthyle - C18: 3, n-3. ALA est l'un des incontournables Les acides gras. La raison en est la fin méthyle au niveau des doubles liaisons. Non essentiel Les acides gras ont une extrémité carboxyle, c'est pourquoi le enzymes de l'organisme humain sont capables d'insérer des doubles liaisons. Ce n'est pas possible avec une extrémité méthyle, car le enzymes Les 12 et 15 désaturases nécessaires pour cela sont manquantes. Par conséquent, l'ALA doit être absorbé par le régime principalement par le biais d'huiles végétales.

Synthèse (conversion de l'ALA en acide eicosapentaénoïque (EPA) et acide docosahexaénoïque (DHA))

L'acide alpha-linolénique essentiel pénètre dans l'organisme exclusivement par le régime, principalement par le biais d'huiles végétales telles que qualité, noyer, les huiles de canola et de soja. L'acide alpha-linolénique est le substrat des acides gras oméga-3 des acides et est métabolisé (métabolisé) en l'acide eicosapentaénoïque (EPA) et l'acide docosahexaénoïque (DHA) par allongement (allongement de la chaîne d'acide gras par 2 atomes de carbone) et désaturation (conversion de composés saturés en insaturés par insertion de doubles liaisons). Ce processus a lieu dans le réticulum endoplasmique lisse (organite cellulaire structurellement riche avec un système de canaux de cavités entourées de membranes) de l'homme leucocytes (blanc sang cellules) et foie cellules. La conversion de l'acide alpha-linolénique en EPA se déroule comme suit.

  • Acide alpha-linolénique (C18: 3) → C18: 4 par la delta-6 désaturase (enzyme qui insère une double liaison à la sixième liaison CC - vue de l'extrémité carboxyle (COOH) de la chaîne d'acide gras - en transférant des électrons) .
  • C18: 4 → C20: 4 par l'élongase d'acide gras (enzyme qui allonge les graisses des acides par un corps C2).
  • C20: 4 → l'acide eicosapentaénoïque (C20: 5) par la delta-5 désaturase (enzyme qui insère une double liaison à la cinquième liaison CC - vue de l'extrémité carboxyle (COOH) de la chaîne d'acide gras - en transférant des électrons).

La conversion de l'acide alpha-linolénique en DHA se déroule comme suit:

  • Première conversion d'ALA (C18: 3) en EPA (C20: 5) - voir ci-dessus, puis:
  • C20: 5 → acide docosapentaénoïque (C22: 5) → acide tétracosapentaénoïque (C24: 5) par l'élongase d'acide gras.
  • C24: 5 → acide tétracosapentaénoïque (C24: 6) par la delta-6 désaturase.
  • C24: 6 → acide docosahexaénoïque (C22: 6) par ß-oxydation (raccourcissement oxydatif des acides gras par 2 atomes de carbone à la fois) dans les peroxisomes (organites cellulaires dans lesquels les acides gras et autres composés sont dégradés par oxydation)

Pour assurer la synthèse endogène d'EPA et de DHA, une activité suffisante de la delta-6 et de la delta-5 désaturase est nécessaire. Les deux désaturases nécessitent certains micronutriments pour maintenir leur fonction, en particulier pyridoxine (vitamine B6), biotine, calcium, magnésium, zinc et de la vitamine E. Une carence en ces micronutriments entraîne une diminution de l'activité de désaturase et par la suite une altération de la synthèse de l'EPA et du DHA.

Absorption

L'acide alpha-linolénique est lié dans le régime in triglycérides (triple esters du trivalent alcool glycérol avec trois gras des acides) et subit une dégradation mécanique et enzymatique dans le tractus gastro-intestinal (bouche, estomac, intestin grêle). Par dispersion mécanique - mastication, péristaltisme gastrique et intestinal - et sous l'action de bile, diététique lipides (graisses alimentaires) sont émulsionnées et ainsi décomposées en petites gouttelettes d'huile (0.1-0.2 µm) qui peuvent être attaquées par les lipases (enzymes qui décomposent les acides gras sans lipides). Prégastrique et gastrique (estomac) les lipases initient le clivage de triglycérides et Phospholipides (10-30% de l'alimentation lipides). Cependant, la lipolyse principale (dissolution de 70 à 90% des lipides) se produit dans le duodénum et le jéjunum sous l'action d'estérases pancréatiques, telles que lipase, carboxylester lipase et phospholipase, dont la sécrétion est stimulée par la cholécystokinine (CCK, hormone peptidique du tractus gastro-intestinal).glycérol estérifié avec un acide gras), lyso-Phospholipides (glycérol estérifié avec un acide phosphorique) et les acides gras libres résultant du clivage des triglycérides et des phospholipides se combinent dans la petite lumière intestinale avec d'autres lipides hydrolysés, tels que cholestérolet acides biliaires pour former des micelles mixtes (structures sphériques d'un diamètre de 3 à 10 nm dans lesquelles le lipide molécules sont disposés de telle manière que les d'eau-les parties de molécule solubles sont tournées vers l'extérieur et les parties de molécule insolubles dans l'eau sont tournées vers l'intérieur). La phase micellaire sert à solubiliser (augmenter la solubilité des) lipides et permet aux substances lipophiles (liposolubles) d'être absorbées dans les entérocytes (cellules de l'intestin grêle). épithélium) du duodénum et jéjunum. Gros absorption dans des conditions physiologiques se situe entre 85 et 95% et peut se produire par deux mécanismes. D'une part, les monoglycérides, le lyso-Phospholipides, cholestérol et les acides gras libres peuvent traverser la double membrane phospholipidique des entérocytes par diffusion passive en raison de leur nature lipophile. D'autre part, l'absorption des lipides se produit par l'implication de la membrane protéines, comme la FABPpm (protéine de liaison aux acides gras de la membrane plasmique) et la FAT (translocase d'acide gras), qui sont présentes dans d'autres tissus en plus de la intestin grêle tels que foie, un rein, tissu adipeux - adipocytes (cellules graisseuses), Cœur et placenta. Un régime riche en graisses stimule l'expression intracellulaire (à l'intérieur de la cellule) de la graisse. Dans les entérocytes, l'ALA, qui a été ingérée sous forme d'acide gras libre ou sous forme de monoglycérides et libérée sous l'influence de lipases intracellulaires, est liée à la FABPc (protéine de liaison aux acides gras dans le cytosol), qui a une plus grande affinité pour insaturés que pour les acides gras saturés à longue chaîne et s'exprime (se forme) en particulier dans la bordure en brosse du jéjunum. Ceci est suivi par la resynthèse de triglycérides et les phospholipides dans le réticulum endoplasmique lisse (organite cellulaire structurellement riche avec un système de canaux de cavités entourées de membranes) et l'absorption d'autres acides gras dans les entérocytes. Ceci est suivi par l'absorption des lipides dans les chylomicrons (lipoprotéines). Ceux-ci sont composés de triglycérides, de phospholipides, cholestérol, les esters de cholestérol et apolipoprotéines (partie protéique des lipoprotéines, fonctionne comme des échafaudages structurels et / ou reconnaissance et amarrage molécules, par exemple, pour les récepteurs membranaires) tels que Apo B48, AI et AIV. Les chylomicrons sont responsables du transport des lipides alimentaires absorbés dans l'intestin vers les tissus périphériques et le foie. Au lieu d'être transportés dans les chylomicrons, les lipides peuvent également être transportés vers les tissus dans les VLDL (très faible densité les lipoprotéines; lipoprotéines contenant des graisses de très faible densité).

Transport et distribution

Les chylomicrons riches en lipides (constitués de 80 à 90% de triglycérides) sont sécrétés (sécrétés) dans les espaces interstitiels des entérocytes par exocytose (transport de substances hors de la cellule) et transportés via le lymphe. Via le truncus intestinalis (tronc collecteur lymphatique non apparié de la cavité abdominale) et le canal thoracique (tronc collecteur lymphatique de la cavité thoracique), les chylomicrons pénètrent dans la sous-clavière veine (veine sous-clavière) et la veine jugulaire (veine jugulaire), respectivement, qui convergent pour former la veine brachiocéphalique (côté gauche) - angulus venosus (angle veineux). Les venae brachiocephalicae des deux côtés s'unissent pour former le supérieur non apparié veine cave (veine cave supérieure), qui s'ouvre sur la oreillette droite des Cœur. Par la force de pompage du Cœur, les chylomicrons sont introduits dans le périphérique circulation, où ils ont une demi-vie (temps pendant lequel une valeur est divisée par deux exponentiellement avec le temps) d'environ 30 minutes. Lors du transport vers le foie, la plupart des triglycérides des chylomicrons sont clivés en glycérol et en acides gras libres sous l'action de la lipoprotéine lipase (LPL), situé à la surface des cellules endothéliales de la sang les capillaires, qui sont absorbés par les tissus périphériques, tels que les tissus musculaires et adipeux, en partie par diffusion passive et en partie médiée par un porteur -FABPpm; GROS -. Grâce à ce processus, les chylomicrons sont dégradés en restes de chylomicrons (CM-R, particules résiduelles de chylomicrons à faible teneur en matière grasse), qui se lient à des récepteurs spécifiques dans le foie médiés par l'apolipoprotéine E (ApoE). L'absorption de CM-R dans le foie se produit par endocytose médiée par les récepteurs (invagination des membrane cellulaire → étranglement des vésicules contenant du CM-R (endosomes, organites cellulaires) dans l'intérieur de la cellule) .Les endosomes riches en CM-R fusionnent avec des lysosomes (organites cellulaires avec des enzymes hydrolysantes) dans le cytosol des cellules hépatiques, entraînant le clivage de acides gras libres des lipides dans les CM-R. Enfin, dans les cellules hépatiques (ainsi que dans leucocytes), la conversion de l'ALA en EPA et DHA se produit.

Production d'huile végétale

L'acide alpha-linolénique est lié comme un ester dans de nombreux triglycérides et peuvent être obtenus à l'aide d'une saponification alcaline. Dans ce procédé, les huiles végétales correspondantes telles que les graines de lin, noyerou l'huile de colza sont fortement chauffés en combinaison avec des alcalis. Le mélange d'huile est séparé par distillation et l'ALA peut ainsi être isolé. L'huile de lin est généralement utilisée pour la production. À température ambiante et sans exposition à l'air, l'ALA se présente sous la forme d'un liquide huileux, incolore et relativement inodore. Cet acide gras est insoluble dans d'eau et sensible à l'oxydation. Lorsqu'il est exposé à oxygène, le jaunissement et même le gommage du liquide se produisent rapidement.