La génistéine, avec la daidzéine et la glycitéine, est un représentant typique de isoflavones (synonyme: isoflavonoïdes), qui appartiennent au groupe des composés végétaux secondaires (substances bioactives avec décomposition cellulaire-effets promoteurs - «ingrédients anutritifs»). Chimiquement, la génistéine appartient à la polyphénols - un groupe disparate de substances basé sur la structure de phénol (composé avec un cycle aromatique et un ou plusieurs groupes hydroxyle (OH) liés). La génistéine est un dérivé de 3-phénylchromane avec la formule moléculaire C15H10O5, qui a trois groupes OH attachés. Son nom exact est 4 ', 5,7-trihydroxyisoflavone ou 5,7-dihydroxy- 3- (4-hydroxyphényl) chromen-4-one selon l'Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA). La génistéine a une structure moléculaire similaire à l'hormone stéroïde 17ß-estradiol (hormone sexuelle féminine) et pour cette raison peut interagir avec les récepteurs des œstrogènes (ER). Deux sous-types de ER humains peuvent être distingués - ER-alpha et ER-bêta (ß), qui ont la même structure de base mais sont localisés dans des tissus différents. Alors que les récepteurs ER-alpha (type I) sont principalement situés dans le sein, endomètre (utérin muqueuse), ovaires (ovaires) et hypothalamus (section du diencéphale), les récepteurs ER-ß (type II) sont principalement détectables un rein, cerveau, OS, Cœur, poumon, intestinale muqueuse (la muqueuse intestinale), prostate ainsi que endothélium (cellules de la couche de paroi la plus interne de lymphe ainsi que sang bateaux face à la lumière vasculaire). Les isoflavones se lient préférentiellement aux récepteurs ER-ß, avec l'affinité de liaison (binding force) de la génistéine étant plus élevée que celle de la daidzéine, l'équol (4 ′, 7-isoflavandiol synthétisé à partir de la daidzéine par voie intestinale les bactéries) et la glycitéine [1-3, 8, 10, 15, 17, 19, 21]. Études in vitro (études en dehors d'un organisme vivant) avec le soja extraits montrer une affinité de isoflavones pour le progestérone et le récepteur des androgènes en plus d'une interaction claire (interaction) avec les récepteurs des œstrogènes. En raison de son activité hormonale, la génistéine appartient à la phytoestrogènes. Cependant, son effet œstrogénique est inférieur d'un facteur 100 à 1,000 par rapport à celui du 17ß-estradiol formé dans l'organisme mammifère. Cependant, le concentration de la génistéine dans le corps peut être jusqu'à 1,000 fois plus élevée que celle de l'hormone endogène (endogène) [1-3, 8, 10, 12, 13, 19, 21]. L'effet prédominant de la génistéine dépend à la fois de l'individu quantité de circulation endogène (endogène) Les oestrogènes et le nombre et le type de récepteurs d'œstrogènes. Chez les femmes adultes préménopausées (femmes avant ménopause) qui ont des niveaux élevés d'œstrogènes, la génistéine exerce un effet anti-œstrogène car l'isoflavone bloque le RE pour la 17ß- endogène (endogène)estradiol par inhibition compétitive. En revanche, dans enfance à la puberté et chez les femmes ménopausées (femmes après ménopause), chez qui les taux d'œstrogènes sont diminués, la génistéine développe un effet plus œstrogénique [1-3, 8, 10, 19, 21]. Les effets de la génistéine sur les tissus spécifiques sont dus en partie aux changements conformationnels induits par le ligand au niveau du récepteur, qui peuvent moduler (modifier) gène expression et réponse physiologique d'une manière spécifique au tissu. Des études in vitro sur des cellules endométriales humaines confirment le potentiel œstrogénique et anti-œstrogénique des isoflavones au niveau des récepteurs ER-alpha et ER-ß, respectivement. En conséquence, la génistéine peut être classée comme un SERM naturel (Selective Estrogen Receptor Modulator). Modulateurs sélectifs des récepteurs aux œstrogènes, tels que raloxifène, conduire à la régulation négative de l'ER-alpha et à la stimulation des récepteurs ER-ß, induisant, par exemple, des effets de type œstrogène sur l'os (→ prévention des l'ostéoporose (perte osseuse)) et, au contraire, des effets antagonistes (opposés) des œstrogènes dans les tissus reproducteurs (→ inhibition de la croissance tumorale hormono-dépendante, telle que mammaire (sein), endométriale (endométriale) et prostate carcinome).
Synthèse
La génistéine est synthétisée (produite) exclusivement par les plantes, en particulier les légumineuses tropicales (légumineuses), le soja (30 à 92 mg / 100 g de poids frais) et les produits qui en sont issus, comme le lait de soja (3 à 17 mg / 100 g de poids frais) et tofu (8-20 mg / 100 g de poids frais), contient la plus grande quantité de génistéine en termes de quantité. De toutes les isoflavones, la génistéine est le composant le plus pertinent quantitativement du soja (> 50%), suivie de la daidzéine (> 40%) et de la glycitéine (> 5-10%) - rapport génistéine: daidzéine: glycitéine = 10: 8: 1. Les concentrations d'isoflavones les plus élevées se trouvent directement dans ou sous l'enveloppe de la graine - où la génistéine est 5 à 6 fois plus concentrée que dans le cotylédon (cotylédon). En Europe et aux États-Unis, l'apport moyen en isoflavones est <2 mg par jour. Au Japon, Chine et d'autres pays asiatiques, d'autre part, en raison de la consommation traditionnellement élevée de produits à base de soja, tels que le tofu (caillé de soja ou fromage à base de soja et produit par coagulation du lait de soja), le tempeh (produit de fermentation d'Indonésie, (produit de fermentation) d'Indonésie produit en inoculant du soja cuit avec diverses espèces de Rhizopus (moisissure)), du miso (pâte japonaise à base de soja avec des quantités variables de riz, d'orge ou d'autres céréales) et du natto (nourriture japonaise à base de soja cuit fermenté par la bactérie Bacillus subtilis ssp . natto fermenté), ingéré entre 25 et 50 mg d'isoflavones par jour, l'apport quotidien en génistéine au Japon étant de 7.8 à 12.4 mg par habitant. Dans l'organisme végétal, le phytoestrogène est principalement présent sous forme conjuguée sous forme de glycoside (se liant à les sucre glucose) - génistine - et seulement dans une faible mesure sous forme libre sous forme d'aglycone (sans résidu de sucre) - génistéine. En moyenne, 50 mg de génistine contiennent environ 30 mg de génistéine. Dans les produits à base de soja fermenté, tels que le tempeh et le miso, les aglycones de génistéine prédominent car le sucre Le résidu est clivé enzymatiquement par les microorganismes utilisés pour la fermentation.
Résorption
Les absorption (absorption) de génistéine peut se produire à la fois intestin grêle et par côlon (gros intestin). Alors que la génistéine non liée est absorbée dans le muqueuse cellules (cellules muqueuses) du intestin grêle par diffusion passive, les glycosides de génistéine sont d'abord clivés par la salivaire enzymes, comme alpha-amylase, par acide gastrique, ou par des glycosidases (enzymes qui clive glucose molécules par réaction avec d'eau) de la membrane de bordure en brosse des entérocytes (cellules du petit intestin épithélium), respectivement, pour être ensuite absorbée passivement sous forme de génistéine libre dans le intestin grêle. Absorption de la génistéine liée glycosidiquement peut également se produire sous une forme intacte via le sodium/glucose cotransporter-1 (SGLT-1), qui transporte les ions glucose et sodium dans la cellule au moyen d'un symport (transport rectifié). Les formes aglycone et glycoside de génistéine non absorbées dans l'intestin grêle sont absorbées dans le côlon (gros intestin) par diffusion passive dans les cellules muqueuses (muqueuses) après hydrolyse des glycosides de génistéine par les bêta-glucosidases bactériennes (enzymes qui clivent le glucose molécules par réaction avec d'eau). Antérieur à absorption, les aglycones de génistéine peuvent être métabolisés (métabolisés) par des enzymes microbiennes. Antibiotique thérapie a des effets négatifs sur la quantité (nombre) et la qualité (composition) de la flore colique et peut donc affecter le métabolisme de la génistéine. le biodisponibilité de la génistéine varie de 13 à 35%. Des études sur la biocinétique des aglycones et des glycosides de la génistéine ont montré que les aglycones sont absorbées plus rapidement que les dérivés glycosidiques. La mesure dans laquelle la disponibilité totale de la génistéine libre et liée aux glycosides diffère n'a pas été déterminée de manière concluante.
Transport et distribution dans le corps
La génistéine absorbée et ses métabolites pénètrent dans le foie via le portail veine et sont transportés de là vers les organes et les tissus. À ce jour, on en sait peu sur la distribution et le stockage de la génistéine dans le corps humain. Des études sur des rats recevant des isoflavones radiomarquées ont montré qu'elles sont préférentiellement stockées dans les tissus mammaires, ovaires (ovaires) et utérus (utérus) chez les femelles et dans le prostate chez les animaux mâles. Dans l'étude d'intervention de Bolca et al auprès de femmes en bonne santé, un distribution d'isoflavones dans les tissus graisseux et glandulaires du sein de 40:60 était détectable après l'ingestion de soja lait et soja supplémentsDans les tissus et les organes, 50 à 90% de la génistéine est présente sous forme d'aglycone, la forme biologiquement active. Dans sang plasma, en revanche, une teneur en aglycone de seulement 1 à 2% est détectable. Le plasma d'isoflavones concentration est d'environ 50 nmol dans un mélange moyen régime, alors que cela peut augmenter jusqu'à environ 870 nmol avec une alimentation riche en produits à base de soja. Le maximum d'isoflavone concentration in sang le plasma a été atteint environ 6.5 heures après la prise de produits à base de soja. Après 24 heures, pratiquement aucun niveau n'était détectable.
Excrétion
Pour convertir la génistéine en une forme excrétable, elle subit une biotransformation.La biotransformation se produit dans le foie et peut être divisée en deux phases:
- En phase I, la génistéine est hydroxylée (insertion d'un groupe OH) par le système du cytochrome P-450 pour augmenter la solubilité.
- Dans la phase II, la conjugaison avec des substances fortement hydrophiles (solubles dans l'eau) a lieu - à cette fin, l'acide glucuronique, le sulfate et l'acide aminé glycine sont transférés au groupe OH précédemment inséré de la génistéine à l'aide d'enzymes, d'où il vient principalement à la glucuronidation de la génistéine (98%)
Les métabolites conjugués de la génistéine, principalement la génistéine-7-O-glucuronides, sont principalement excrétés par les reins et dans une moindre mesure par le bile. La génistéine sécrétée biliaire est métabolisée dans le côlon par des enzymes bactériennes et réabsorbé. Ainsi, similaire au stéroïde endogène (endogène au corps) hormones, le phytoestrogène est soumis à circulation entérohépatique (foie-vider circulation).
