Bêta-carotène: définition, synthèse, absorption, transport et distribution

Le bêta-carotène appartient au grand groupe de caroténoïdes - pigment lipophile (liposoluble) teintures d'origine végétale - qui sont classés comme composés végétaux secondaires (substances bioactives avec décomposition cellulaire-effets promoteurs - «ingrédients anutritifs»). Le bêta-carotène est le plus connu et, en termes de quantité, le représentant naturel le plus important de la classe de substances caroténoïdes, d'où le nom collectif des composés est également dérivé. Caractéristique structurelle de bêta-carotène est la structure polyène polyinsaturée symétrique (composé organique avec plusieurs carbone-carbon (CC) doubles liaisons), constitué de huit unités isoprénoïdes et de 11 doubles liaisons conjuguées (→ tétraterpène à 40 atomes de carbone). Un cycle bêta-ionone (cycle triméthylcyclohexène conjugué non substitué) est attaché à chaque extrémité de la chaîne isoprénoïde-un élément structurel qui se produit également dans le rétinol (la vitamine A) et est une condition préalable à l'activité de la vitamine A. Le système de doubles liaisons conjuguées donne au bêta-carotène sa couleur orange-rouge à rouge et est responsable de certaines propriétés physico-chimiques du caroténoïde qui sont directement liées à ses effets biologiques. La lipophilie prononcée (liposolubilité) du bêta-carotène influence à la fois l'intestin (concernant l'intestin) absorption ainsi que distribution Le bêta-carotène peut se présenter sous différentes formes géométriques (isomères cis / trans), qui sont convertibles les unes aux autres. Dans les plantes, le bêta-carotène est principalement présent (~ 98%) sous forme d'isomère tout-trans stable. Dans l'organisme humain, différentes formes isomères peuvent parfois coexister, contrairement aux xanthophylles, comme la lutéine, la zéaxanthine et la bêta-cryptoxanthine, le bêta-carotène, comme l'alpha-carotène et lycopène, ne contient pas de oxygène groupe fonctionnel. Sur environ 700 caroténoïdes identifiés, environ 60 sont convertibles en la vitamine A (rétinol) par le métabolisme humain et présentent ainsi une activité provitamine A. Le bêta-carotène (isomère tout-trans et 13-cis) est le représentant le plus important avec cette propriété et a le plus haut la vitamine A l'activité, suivie par l'alpha-carotène tout-trans, la bêta-cryptoxanthine tout-trans et le 8′-bêta-apocaroténal. Ainsi, le bêta-carotène apporte une contribution cruciale à l'apport en vitamine A, en particulier chez les personnes à faible apport en vitamine A, comme les végétariens. Les exigences moléculaires des caroténoïdes pour l'efficacité de la vitamine A comprennent:

  • Cycle bêta-ionone (cycle triméthylcyclohexène conjugué non substitué).
    • Les modifications apportées à l'anneau entraînent des réductions d'activité
    • Les caroténoïdes avec un anneau porteur d'oxygène (O), comme la lutéine et la zéaxanthine, ou sans structure cyclique, comme le lycopène, n'ont pas d'activité de la vitamine A
  • Chaîne isoprénoïde
    • Au moins 15 atomes de carbone plus 2 groupes méthyle.
    • Les isomères Cis ont une activité biologique plus faible que les isomères trans

Lumière et chaleur ou présence de oxygène peut diminuer l'activité de la vitamine A du bêta-carotène par isomérisation (conversion trans → configuration cis) et modification oxydative de la structure moléculaire, respectivement.

Synthèse

Le bêta-carotène est synthétisé par les plantes, les algues et les bactéries capable de photosynthèse et est stocké dans l'organisme végétal dans les chromoplastes (plastes de couleur orange, jaune et rougeâtre par les caroténoïdes dans les pétales, les fruits ou les organes de stockage (carottes) des plantes) et les chloroplastes (organites de cellules d'algues vertes et de plantes supérieures qui effectuent la photosynthèse) -incorporée dans une matrice complexe de protéines, lipideset glucides. Là, le bêta-carotène, avec d'autres caroténoïdes, fournit une protection contre les dommages photooxydants en agissant comme un «extincteur» («détoxifiant», «inactivateur») de réactif oxygène composés (1O2, oxygène singulet), c'est-à-dire absorbant directement l'énergie radiante via l'état triplet et la désactivant par dégagement de chaleur. Étant donné que la capacité d'extinction augmente avec le nombre de doubles liaisons, le bêta-carotène avec ses 11 doubles liaisons a la plus forte activité d'extinction par rapport aux autres caroténoïdes. Le bêta-carotène représente le caroténoïde le plus abondant dans la nature.Il se trouve dans une grande variété de fruits (2-10 mg / kg) et de légumes (20-60 mg / kg), bien que la teneur puisse varier considérablement selon la variété, saison, degré de maturité, croissance, conditions de récolte et de stockage, et dans différentes parties de la plante. Par exemple, les feuilles extérieures de chou contiennent 200 fois plus de bêta-carotène que les feuilles internes. Fruits et légumes jaunes / orange et légumes à feuilles vert foncé, comme les carottes, les courges, le chou frisé, les épinards, la savoie chou, la mâche, les poivrons, la chicorée, les patates douces et les melons, sont particulièrement riches en bêta-carotène. En raison de ses propriétés colorantes, le bêta-carotène - extrait de plantes ou produit de manière synthétique - est utilisé comme colorant (E 160 et E 160a, respectivement) dans environ 5% de tous les aliments en Allemagne, y compris pour la coloration. Beurre, margarine, produits laitiers, pâtes à tartiner, confiseries ou sodas, avec une moyenne comprise entre 1 et 5 mg / kg et mg / l ajoutés respectivement aux aliments solides et aux boissons.

Absorption

En raison de sa nature lipophile (liposoluble), le bêta-carotène est absorbé (repris) dans la partie supérieure intestin grêle pendant la digestion des graisses. Cela nécessite la présence de graisses alimentaires (3-5 g / repas) comme transporteurs, acides biliaires pour solubiliser (augmenter la solubilité) et former des micelles et des estérases (digestives enzymes) pour cliver le bêta-carotène estérifié. Après sa libération de la matrice alimentaire, le bêta-carotène se combine dans la petite lumière intestinale avec d'autres substances lipophiles et acides biliaires pour former des micelles mixtes (structures sphériques de 3 à 10 nm de diamètre dans lesquelles le lipide molécules sont disposés de telle manière que les d'eau-les parties de molécules solubles sont tournées vers l'extérieur et les parties de molécules insolubles dans l'eau sont tournées vers l'intérieur) - phase micellaire pour la solubilisation (augmentation de la solubilité) de lipides - qui sont absorbés dans les entérocytes (cellules du petit intestin épithélium) du duodénum (duodénum) et jéjunum (jéjunum) via un processus de diffusion passive. Le absorption le taux de bêta-carotène provenant des aliments végétaux varie considérablement entre et au sein des individus, allant de 30 à 60% selon la proportion de graisses consommées en même temps - en moyenne 50% lorsque environ 1 à 3 mg de bêta-carotène est consommé. Pour ce qui est de leur influence promotrice sur l'absorption du bêta-carotène, les acides gras saturés sont bien plus efficaces que les acides gras polyinsaturés (acides gras polyéniques, PFS), ce qui peut se justifier comme suit:

  • La PFS augmente la taille des micelles mixtes, ce qui diminue le taux de diffusion
  • La PFS modifie la charge de la surface micellaire, diminuant l'affinité (force de liaison) pour les entérocytes (cellules du petit épithélium intestinal)
  • Les PFS (acides gras oméga-3 et -6) occupent plus d'espace que les acides gras saturés dans les lipoprotéines (agrégats de lipides et de protéines - particules de type micelle - qui servent à transporter des substances lipophiles dans le sang), limitant ainsi l'espace pour les autres lipophiles molécules, y compris le bêta-carotène
  • PFS, en particulier oméga-3 Les acides gras, inhibent la synthèse des lipoprotéines.

La biodisponibilité du bêta-carotène dépend des facteurs endogènes et exogènes suivants en plus de l'apport en graisses [3, 6, 7, 11-13, 16, 23, 24, 26, 30, 31, 33, 34, 37, 41, 42 , 46]:

  • Quantité de bêta-carotène alimentaire (alimentaire) fournie - à mesure que la dose augmente, la biodisponibilité relative du caroténoïde diminue
  • Forme isomérique - le bêta-carotène est mieux absorbé dans sa configuration tout-trans que sous sa forme cis.
  • Source de nourriture - à partir des suppléments (bêta-carotène isolé), le caroténoïde est plus disponible que des fruits et légumes (bêta-carotène natif), ce qui se manifeste par une augmentation significativement plus élevée des taux sériques de bêta-carotène après la prise de suppléments par rapport à la même prise quantités provenant du régime alimentaire habituel
  • Matrice alimentaire dans laquelle le bêta-carotène est incorporé - à partir de légumes transformés (broyage mécanique, traitement thermique), le bêta-carotène est nettement mieux absorbé (> 15%) que les aliments crus (<3%), car le caroténoïde dans les légumes crus est présent dans la cellule cristalline et enfermée dans une matrice de cellulose non digestible solide
  • Interactions avec d'autres ingrédients alimentaires:
    • Les fibres alimentaires, telles que les pectines de fruits, diminuent la biodisponibilité du bêta-carotène en formant des complexes peu solubles avec le caroténoïde
    • Olestra (substitut de graisse synthétique constitué d'esters d'acides gras et de saccharose (→ polyester de saccharose), qui ne peut pas être clivé par les lipases du corps (enzymes de clivage des graisses) et est excrété inchangé) réduit l'absorption du bêta-carotène
    • Les phytostérols et les stanols (composés chimiques de la classe des stérols présents dans les parties de plantes grasses, telles que les graines, les germes et les graines, qui sont très similaires à la structure du cholestérol et inhibent de manière compétitive son absorption) altèrent l'absorption intestinale du bêta-carotène
    • La prise de mélanges de caroténoïdes, tels que le bêta-carotène, la lutéine et le lycopène, peut à la fois inhiber et favoriser l'absorption intestinale du bêta-carotène
    • Protéines ainsi que de la vitamine E augmenter le bêta-carotène absorption.
  • Les performances digestives individuelles, telles que la fragmentation mécanique dans le tube digestif supérieur, le pH gastrique, l'écoulement de la bile - une mastication complète et un pH du suc gastrique bas favorisent la perturbation cellulaire et la libération de bêta-carotène lié et estérifié, respectivement, ce qui augmente la biodisponibilité du caroténoïde; la diminution du débit biliaire diminue la biodisponibilité en raison de la formation de micelles altérée
  • État d'approvisionnement de l'organisme
  • Niveau d'approvisionnement en vitamine A - avec un bon statut en vitamine A, l'absorption du bêta-carotène est réduite
  • Facteurs génétiques

Biotransformation

Dans le cytosol des cellules du jéjunum (intestin vide), une partie du bêta-carotène est convertie en rétinol (vitamine A). À cette fin, le caroténoïde est clivé au niveau de la double liaison centrale ou excentrique (décentralisée) par l'enzyme cytosolique non liée à la membrane 15,15'-dioxygénase - caroténase, le clivage central étant le mécanisme prédominant. Alors que le clivage central (symétrique) du bêta-carotène donne lieu à deux molécules du clivage rétinien décentralisé (asymétrique) du caroténoïde donne lieu respectivement au 8′-, 10′- et 12′-bêta-apocarotène, en fonction du site de dégradation (décomposition), qui est converti en une molécule de rétinal par dégradation supplémentaire ou raccourcissement de la chaîne, respectivement. Ceci est suivi par la réduction du rétinal en rétinol biologiquement actif par alcool déshydrogénase - processus réversible -, qui se lie à la protéine II de liaison au rétinol cellulaire (CRBPII) et - à des concentrations physiologiques - est estérifiée par lécithine-rétinol acyltransférase (LRAT) ou - à des concentrations plus élevées - par acyl-CoA-rétinol acyltransférase (ARAT) avec Les acides gras, principalement acide palmitique (→ rétinyl ester). En outre, la rétine peut être oxydée en acide rétinoïque - un processus irréversible qui ne se produit que dans une faible mesure [1, 3-5, 13, 31, 36, 37]. La conversion (transformation) du bêta-carotène en rétinol dans le cytosol des entérocytes (cellules du petit intestin épithélium) est estimé à 17%. En plus des entérocytes, une métabolisation (métabolisation) peut également se produire dans le cytosol de foie, poumon, un reinet les cellules musculaires. L'oxygène et un ion métallique - vraisemblablement fonte - sont nécessaires pour maintenir l'activité de la 15,15′-dioxygénase. La conversion du bêta-carotène en rétinol dépend des facteurs suivants:

  • Facteurs génétiques
  • Caractéristiques alimentaires qui affectent l'absorption intestinale, telles que la matrice alimentaire et la teneur en matières grasses
  • Quantité de bêta-carotène fournie
  • Statut protéique
  • Situation d'approvisionnement de l'organisme
  • Niveau d'approvisionnement en vitamine A et en vitamine E
  • Consommation d'alcool

Lorsque le bêta-carotène et le rétinol (vitamine A) sont consommés simultanément ou lorsque le statut en vitamine A est bon, l'activité de la 15,15′-dioxygénase dans les petites cellules intestinales diminue, ce qui réduit le taux de conversion et augmente la quantité de bêta-carotène qui est pas clivé. Pour cette raison, il n'y a aucun risque de hypervitaminose A même à des doses très élevées de bêta-carotène. L'influence du type d'aliment, de la matrice alimentaire dans laquelle le bêta-carotène est incorporé et de la quantité de graisse ajoutée en même temps sur la conversion entérocytaire du bêta-carotène en rétinol est indiquée dans le tableau suivant.

Environ équivalent en effet à 1 µg de tout-trans-rétinol sont. 2 µg de bêta-carotène dans le lait Rapport de conversion 2: 1
4 µg de bêta-carotène dans les graisses Rapport de conversion 4: 1
8 µg de bêta-carotène dans des carottes homogénéisées préparées avec de la graisse ou des légumes à feuilles vertes cuits, respectivement. Rapport de conversion 8: 1
12 µg de bêta-carotène dans des carottes cuites et égouttées Rapport de conversion 12: 1
26 µg de bêta-carotène dans les légumes à feuilles vertes cuits Rapport de conversion 26: 1

Pour atteindre une activité en vitamine A correspondant à l'apport de 1 µg de tout-trans-rétinol, un apport en bêta-carotène de, par exemple, 2 µg de lait, 12 µg de carottes cuites et égouttées ou 26 µg de légumes à feuilles vertes cuits sont nécessaires. Cela montre clairement que grâce à la sélection ciblée des aliments, à la présence de graisses alimentaires et aux processus de transformation des aliments, tels que cuisine ou par broyage mécanique, respectivement, moins de bêta-carotène alimentaire doit être fourni pour la conversion en rétinol, ce qui est dû à leur meilleure absorption intestinale. Avec l'augmentation de l'absorption du bêta-carotène, la conversion du caroténoïde en rétinol dans les entérocytes augmente également.

Transport et distribution dans le corps

La partie du bêta-carotène qui n'a pas été métabolisée en rétinol dans les cellules muqueuses du intestin grêle est incorporé, avec les esters de rétinyle et d'autres substances lipophiles, dans les chylomicrons (CM, lipoprotéines riches en lipides), qui sont sécrétés (sécrétés) dans les espaces interstitiels des entérocytes par exocytose (transport de substances hors de la cellule) et transportés via les lymphe. Via le truncus intestinalis (tronc collecteur lymphatique non apparié de la cavité abdominale) et le canal thoracique (tronc collecteur lymphatique de la cavité thoracique), les chylomicrons pénètrent dans la sous-clavière veine (veine sous-clavière) et la veine jugulaire (veine jugulaire), respectivement, qui convergent pour former la veine brachiocéphalique (côté gauche) - angulus venosus (angle veineux). Les venae brachiocephalicae des deux côtés s'unissent pour former le supérieur non apparié veine cave (veine cave supérieure), qui s'ouvre sur la oreillette droite des Cœur. Les chylomicrons sont introduits dans le périphérique circulation par la force de pompage du Cœur. Les chylomicrons ont une demi-vie (durée pendant laquelle une valeur qui diminue exponentiellement avec le temps est divisée par deux) d'environ 30 minutes et sont dégradés en restes de chylomicrons (CM-R, particules résiduelles de chylomicrons à faible teneur en matière grasse) pendant le transport vers le foie. Dans ce contexte, la lipoprotéine lipase (LPL) joue un rôle crucial, qui est situé à la surface des cellules endothéliales de sang capillaires et conduit à l'absorption de Les acides gras et de petites quantités d'esters de bêta-carotène et de rétinyle dans divers tissus, par exemple le muscle, le tissu adipeux et la glande mammaire, par clivage lipidique. Cependant, la majorité du bêta-carotène et du rétinol estérifié molécules restent dans les CM-R, qui se lient à des récepteurs spécifiques dans le foie et sont absorbés dans les cellules parenchymateuses du foie au moyen d'une endocytose médiée par un récepteur (invagination des membrane cellulaire → étranglement des vésicules contenant CM-R (organites cellulaires) à l'intérieur de la cellule). Alors que les esters de rétinyle suivent la voie métabolique de la vitamine A, le bêta-carotène est partiellement métabolisé (métabolisé) en rétinol et / ou stocké dans les cellules hépatiques. L'autre partie est stockée en VLDL (très faible densité les lipoprotéines; lipoprotéines contenant des lipides de très faible densité), à travers lesquelles le caroténoïde se déplace via la circulation sanguine vers les tissus extra-hépatiques («en dehors du foie»). Comme VLDL circulant dans le sang se lie aux cellules périphériques, lipides sont clivés par l'action de la LPL et les substances lipophiles libérées, dont le bêta-carotène, sont internalisées (absorbées en interne) par diffusion passive. Il en résulte le catabolisme du VLDL en IDL (intermédiaire densité lipoprotéines). Les particules IDL peuvent être absorbées par le foie par l'intermédiaire d'un récepteur et y être dégradées ou métabolisées dans le sang plasma par un triglycéride lipase (enzyme de fractionnement des graisses) à cholestérol-riches LDL (faible densité lipoprotéines) .Bêta-carotène lié à LDL est, d'une part, absorbé dans le foie et les tissus extrahépatiques par endocytose médiée par les récepteurs et, d'autre part, transféré vers HDL (lipoprotéines de haute densité; lipoprotéines riches en protéines de haute densité), qui sont impliquées dans le transport du bêta-carotène et d'autres molécules lipophiles, en particulier cholestérol, des cellules périphériques au foie. La teneur corporelle totale en bêta-carotène est d'environ 100 à 150 mg. La provitamine-A se trouve dans tous les organes de l'homme, avec les concentrations les plus élevées dans le foie, les glandes surrénales, les testicules (Testicules), Et ovaires (ovaires), en particulier le corps jaune (corps jaune). Le stockage du caroténoïde est de 80 à 85% dans le tissu adipeux sous-cutané (graisse sous-cutanée) et de 8 à 12% dans le foie. De plus, le bêta-carotène est marginalement stocké dans les poumons, cerveau, Cœur, Muscle squelettique, peau, et d'autres organes. Il existe une corrélation directe mais non linéaire entre le stockage des tissus et la prise orale du caroténoïde. Ainsi, le bêta-carotène n'est libéré des dépôts tissulaires que très lentement pendant plusieurs semaines après l'arrêt de l'ingestion. Dans le sang, le bêta-carotène est transporté par les lipoprotéines, qui sont composées de molécules lipophiles et apolipoprotéines (fraction protéique, fonction d'échafaudage structurel et / ou de molécule de reconnaissance et d'ancrage, par exemple pour les récepteurs membranaires), tels que Apo AI, B-48, C-II, D et E. Le caroténoïde est également transporté par les lipoprotéines. Le caroténoïde est lié à 58-73% à LDL, 17-26% lié à HDLet 10 à 16% liés à VLDL [13, 23, 33, 36-38, 45]. Dans un mixte normal régime, les concentrations sériques de bêta-carotène varient de 20 à 40 µg / dl (0.4 à 0.75 µmol / l), les femmes ayant une valeur moyenne de 40% plus élevée que les hommes. En plus du sexe, de l'âge biologique, décomposition cellulaire état, graisse corporelle totale masseet alcool et la consommation de cigarettes peut également influencer les concentrations sériques de bêta-carotène. Alors que le caroténoïde est d'une efficacité optimale à un taux sérique ≥ 0.4 µmol / l - en termes de décomposition cellulaire prophylaxie - des concentrations sériques <0.3 µmol / l peuvent être identifiées comme des carences en bêta-carotène. placenta-perméable et passe dans lait maternel. Dans le sérum humain et lait maternel, 34 des quelque 700 caroténoïdes connus, dont 13 isomères géométriques tout-trans, ont été identifiés à ce jour. Parmi ceux-ci, le bêta-carotène a été le plus fréquemment détecté avec la lutéine, la cryptoxanthine, la zéaxanthine et l'alpha-carotène. Le bêta-carotène représente environ 15 à 30% du total des caroténoïdes dans le sérum. Alors que la provitamine-A se produit principalement sous sa forme tout-trans dans le sérum, la configuration cis (9-cis bêta-carotène) est constamment présente dans les réserves de tissus.

Excrétion

Le bêta-carotène non absorbé quitte le corps dans les matières fécales (selles), tandis que les apocaroténaux et autres métabolites du bêta-carotène sont éliminés dans l'urine. Afin de convertir les métabolites en une forme excrétable, ils subissent une biotransformation, comme toutes les substances lipophiles (liposolubles). La biotransformation se produit dans de nombreux tissus, en particulier dans le foie, et peut être divisée en deux phases:

  • En phase I, les métabolites du bêta-carotène sont hydroxylés (insertion d'un groupe OH) pour augmenter la solubilité par le système du cytochrome P-450
  • Dans la phase II, la conjugaison se produit avec des substances hautement hydrophiles (solubles dans l'eau) - à cette fin, l'acide glucuronique est transféré au groupe OH des métabolites précédemment inséré à l'aide de la glucuronyltransférase

Une grande partie des métabolites du bêta-carotène n'a pas encore été élucidée. Cependant, on peut supposer que les produits d'excrétion sont principalement des métabolites glucuronidés. Après un seul administration, le temps de séjour des caroténoïdes dans le corps est compris entre 5 et 10 jours.